N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine | 1291051-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-7-methyl-2-aminobenzoxazole；2-(N,N-dimethylamino)-7-methylbenzoxazole；N,N,7-trimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1291051-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: HPQUVTAOIYBHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 7-甲基苯并[d]恶唑 在 咪唑 、 iron(III) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺或胺作为空气中的氮源，对铁进行铁催化的直接胺化反应。

  摘要：

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。

  DOI：

  10.1039/c0cc05811d

文献信息

• Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.089

  日期：2017.11

  catalysis of copper, 2-aminophenols or 2-aminothiophenols reacted with thiocarbamoyl chlorides via a tandem manner, furnishing a series of 17 benzoheterocycles smoothly with good to excellent yields (70–91%). The broad substrate scope, short reaction time, mild react conditions, easy performance and nice yields make this approach attractive, showing its practical synthetic value for the preparation of some

  提出了用于制备取代的2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑的有用方案。在铜的催化下，2-氨基苯酚或2-氨基硫代苯酚与硫代氨基甲酰氯通过串联方式反应，可顺利提供一系列17个苯并杂环，并具有良好或优异的收率（70-91％）。广泛的底物范围，短的反应时间，温和的反应条件，容易的操作和良好的收率使该方法具有吸引力，显示出其对某些生物或药物活性化合物的制备的实用合成价值。
• Cobalt-Catalyzed Hypervalent Iodine(III) Promoted Cascade Annulation Reaction of Anilines with Formamides for 2-Aminobenzoxazoles Synthesis
  作者：Lipeng Long、Xin Li、Yu Wang、Xing Su、Liang Qiao、Wenjun Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00547

  日期：2023.6.2

  were used as substrates. The C–H bond ortho to the amino group in the anilines was directly functionalized under cobalt-catalyzed conditions with high levels of functional group tolerance. Hypervalent iodine(III) was both an oxidant and a Lewis acid for this reaction. The mechanism study showed that this transformation may involve a radical process.

  在此，我们公开了一种实用且简单的合成 2-氨基苯并恶唑的方法。简单的苯胺和甲酰胺用作底物。苯胺中氨基邻位的 C-H 键在钴催化条件下直接功能化，具有高水平的官能团耐受性。高价碘 (III) 既是氧化剂又是该反应的路易斯酸。机制研究表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。
• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。