cyano(7-ethylbenzofuran-2-yl)methyl acetate | 1209385-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cyano(7-ethylbenzofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1209385-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GIPFPZOMMOBHJX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(7-ethylbenzofuran-2-yl)methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁烯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-alpha-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-7-乙基-2-苯并呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Homochiral Metal–Organic Framework as an Effective Asymmetric Catalyst for Cyanohydrin Synthesis

  摘要：

  A homochiral metal-organic framework (MOF) of an enantiopure 2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl ligand was constructed. After exchanging one proton of the dihydroxyl group for Li(I) ions, the framework is shown to be a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for asymmetric cyanation of aldehydes with up to > 99% ee. Compared with the homogeneous counterpart, the MOF catalyst exhibits significantly enhanced catalytic activity and enantioselectivity, especially at a low catalyst/substrate ratio, due to that the rigid framework could stabilize the catalytically active monolithium salt of biphenol against its free transformation to catalytically inactive and/or less active assemblies in reactions. The synthetic utility of the cyanation was demonstrated in the synthesis of (S)-bufuralol (a nonselective beta-adrenoceptor blocking agent) with 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ja411887c
• 作为产物：
  描述：

  7-ethylbenzofuran-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Prunus communis hydroxynitrile lyase 5 L₃₃₁V mutant 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyano(7-ethylbenzofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶的结构导向调整，以接受刚性药典醛

  摘要：

  由酶促氢氰化作用产生的手性邻位C–O / C–N双官能团代表了一种有用的方法。然而，β的药效建设2用这种方法肾上腺素受体激动剂残留的缩醛基脱保护过程中，因为苯甲醇的完全外消旋化的一个巨大的挑战。在这项研究中，对来自李属李（Pc）的羟腈裂解酶进行结构指导的重新设计HNL5）可使硬质苯并缩酮醛发生高度对映选择性的氢氰化反应，事实证明该脱苯酮反应过程中的苯并酮缩醛具有抗外消旋作用，生产率大大提高（转化率> 95％，<1％）。X射线结构分析和动力学研究表明，L331的侧链可调节大体积和刚性苯并缩酮醛的底物适应性，从而有助于以高对映体纯度和高收率形成一系列有价值的非天然氰醇。此外，变体HNL L331A被成功地应用于（的克级化学-酶促合成- [R）-salmeterol，长期β 2肾上腺素受体激动剂，其光学纯形式（> 99％ee）的与总产率54％，是报告的最高值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01103

文献信息

• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。