2,7-bis(diethylamino)-1,3,4,6,8,9-hexafluorophenazine | 863031-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-bis(diethylamino)-1,3,4,6,8,9-hexafluorophenazine
• 英文别名: 2,7-bis(diethylamino)perfluorophenazine；2-N,2-N,7-N,7-N-tetraethyl-1,3,4,6,8,9-hexafluorophenazine-2,7-diamine
• CAS: 863031-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₀F₆N₄
• 分子量: 430.396
• InChiKey: WMVKFBVHDITSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,7,8,9,10-octafluorophenazine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-bis(diethylamino)-1,3,4,6,8,9-hexafluorophenazine
  参考文献：
  名称：

  Effects of the alkyl group in (dialkylamino)perfluorophenazines on the melting point and fluorescence properties

  摘要：

  2-（二烷基氨基）- 和 2,7-双（二烷基氨基）全氟吩嗪中的烷基对熔点和固态荧光有很大影响。2-(二烷基氨基)-和 2,7-双(二烷基氨基)衍生物，如 2-(二辛基氨基)-、2-(十二烷基氨基)-和 2,7-双(二辛基氨基)全氟吩嗪在环境温度下呈液态，而较短和较长的二烷基氨基衍生物则呈固态。2-(双十八烷基氨基)全氟吩嗪在 581 纳米波长处显示出荧光最大值，与其他衍生物相比明显偏蓝，结晶形式的荧光量子产率最高，为 0.29。这一结果归因于长十八烷基产生的孤立二聚体型堆积。由于激发态的偶极矩较大，2-（二甲基氨基）全氟吩嗪显示出正的荧光溶解色度。对（2-（二甲基氨基）全氟吩嗪）的计算分析表明，与溶液中的荧光最大值相比，晶体中的荧光最大值的红移主要来自与相邻分子的π-π相互作用。与 2-(双十八烷基氨基)吩嗪相比，2-(双十八烷基氨基)全氟吩嗪的荧光寿命明显更长，这是由于芳香族 C-F 键的缘故。

  DOI：

  10.1039/c4ra09342a

文献信息

• Reaction, identification, and fluorescence of aminoperfluorophenazines
  作者：Masaki Matsui、Masayuki Suzuki、Izumi Nunome、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Motoo Shiro、Shinya Matsumoto、Hisayoshi Shiozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.079

  日期：2008.9

  dialkyl-, and arylamines to afford the corresponding 2-amino-substituted derivatives. 2-(Ethylamino)- and 2-(diethylamino)perfluorophenazine reacted with another molar amount of ethylamine and diethylamine to preferentially provide the 2,7-disubstituted derivatives, respectively. Perfluoro(2,7-dimethylphenazine) was allowed to react with ethylamine to give the 1-ethylamino derivative. These regiospecific

  全氟吩嗪区域特异性地与单烷基，二烷基和芳基胺反应，得到相应的2-氨基取代的衍生物。2-（乙基氨基）-和2-（二乙基氨基）全氟吩嗪与另一摩尔量的乙胺和二乙胺反应，分别分别优选提供2,7-二取代的衍生物。使全氟（2，7-二甲基吩嗪）与乙胺反应，得到1-乙基氨基衍生物。这些区域特异性反应通过密度泛函理论（DFT）计算得到解释。全氟吩嗪与乙二胺反应生​​成2,3环化的N，N'-双（2-全氟吩嗪基）衍生物。这些氨基取代的产品表现出紫外可见吸收（最大λ）和在己烷中分别在439–536和524–613 nm范围内的荧光最大值（F max）。它们中的一些表现出强烈的荧光。
• Effects of the alkyl group in (dialkylamino)perfluorophenazines on the melting point and fluorescence properties
  作者：Siddanagouda Biradar、Yasuhiro Shigemitsu、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Hiroyasu Sato、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/c4ra09342a

  日期：——

  The alkyl groups in 2-(dialkylamino)- and 2,7-bis(dialkylamino)perfluorophenazines drastically affected the melting point and solid-state fluorescence. 2-(Dialkylamino)- and 2,7-bis(dialkylamino) derivatives such as 2-(dioctylamino)-, 2-(didodecylamino)-, and 2,7-bis(dioctylamino)perfluorophenazines were liquid at ambient temperature, whereas shorter and longer dialkylamino derivatives were solid. 2-(Dioctadecylamino)perfluorophenazine exhibited a fluorescence maximum at 581 nm, being significantly blue-shifted compared with the other derivatives, with the most intense fluorescence quantum yield of 0.29 in the crystalline form. This result is attributed to the isolated dimer-type packing coming from long octadecyl groups. 2-(Dimethylamino)perfluorophenazine showed positive fluorescence solvatochromism due to a large dipole moment in the excited state. The computational analysis of (2-(dimethylamino)perfluorophenazine suggests that the red-shift of the fluorescence maximum in the crystalline form, compared with that in solution, mainly comes from π–π interactions with adjacent molecules. The fluorescence lifetime of 2-(dioctadecylamino)perfluorophenazine was significantly longer compared with 2-(dioctadecylamino)phenazine owing to the aromatic C–F bonds.

  2-（二烷基氨基）- 和 2,7-双（二烷基氨基）全氟吩嗪中的烷基对熔点和固态荧光有很大影响。2-(二烷基氨基)-和 2,7-双(二烷基氨基)衍生物，如 2-(二辛基氨基)-、2-(十二烷基氨基)-和 2,7-双(二辛基氨基)全氟吩嗪在环境温度下呈液态，而较短和较长的二烷基氨基衍生物则呈固态。2-(双十八烷基氨基)全氟吩嗪在 581 纳米波长处显示出荧光最大值，与其他衍生物相比明显偏蓝，结晶形式的荧光量子产率最高，为 0.29。这一结果归因于长十八烷基产生的孤立二聚体型堆积。由于激发态的偶极矩较大，2-（二甲基氨基）全氟吩嗪显示出正的荧光溶解色度。对（2-（二甲基氨基）全氟吩嗪）的计算分析表明，与溶液中的荧光最大值相比，晶体中的荧光最大值的红移主要来自与相邻分子的π-π相互作用。与 2-(双十八烷基氨基)吩嗪相比，2-(双十八烷基氨基)全氟吩嗪的荧光寿命明显更长，这是由于芳香族 C-F 键的缘故。