1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-naphthalen-1-ylmethanimine | 1268519-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 1268519-31-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NSi₂
• 分子量: 401.699
• InChiKey: GVSOHIAURNGWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-naphthalen-1-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-naphthalen-1-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074