2,3-di(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one | 1454677-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-di(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one
• CAS: 1454677-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₀OS₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: XYOMXPQKJBNLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到2,3-epoxy-2,3-di(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 3-(2-噻吩-3-基乙炔基)噻吩 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53.8 %的产率得到2,3-di(thiophen-3-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of Aldehydes with Alkynes Leading to Indenones: Proceeding through <i>in Situ</i> Directing Group Formation and Removal
  作者：Shuyou Chen、Jintao Yu、Yan Jiang、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol4021145

  日期：2013.9.20

  The Rh-catalyzed direct annulation of an aldehyde with an alkyne leading to indenone was achieved. The in situ temporal installation of acetylhydrazine enables the annulation of the ortho arene C-H bond with alkynes to form ketone hydrazone. Subsequently, the in situ directing group removal takes place since ketone hydrazone is more susceptible toward hydrolysis than aldehyde hydrazone. Notably, this procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, acetylamino, fluoro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, chloro, and bromo groups.