(3(S)-amino-2-oxobutyl)phosphonic acid | 112392-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3(S)-amino-2-oxobutyl)phosphonic acid
• 英文别名: [(3S)-3-amino-2-oxobutyl]phosphonic acid
• CAS: 112392-54-8
• 化学式: C₄H₁₀NO₄P
• 分子量: 167.101
• InChiKey: YCWGDQFWWLSCRS-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxobutylphosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (3(S)-amino-2-oxobutyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸有效合成γ-氨基-β-酮烷基膦酸酯

  摘要：

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95793-9

文献信息

• (3-Amino-2-oxoalkyl)phosphonic acids and their analogs as novel inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Prasun K. Chakravarty、William J. Greenlee、William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Patricia Combs、Alan Roth、Robert D. Busch、Theodore N. Mellin

  DOI：10.1021/jm00128a033

  日期：1989.8

  The dipeptide D-alanyl-D-alanine is an essential precursor of bacterial peptidoglycan; thus, blocking its formation is a possible target for the design of novel antibacterial agents. The synthesis of this dipeptide by bacterial D-alanine:D-alanine ligase requires ATP. In analogy with glutamine synthetase, we hypothesized a mechanism for this enzyme involving the intermediacy of D-alanyl phosphate.

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。
• CHAKRAVARTY, PRASUN K.;GREENLEE, WILLIAM J.;PARSONS, WILLIAM H.;PATCHETT,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1886-1890
  作者：CHAKRAVARTY, PRASUN K.、GREENLEE, WILLIAM J.、PARSONS, WILLIAM H.、PATCHETT,+

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRAVARTY P. K.; COMBS P.; ROTH A.; GREENLEE W. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 611-612
  作者：CHAKRAVARTY P. K.、 COMBS P.、 ROTH A.、 GREENLEE W. J.

  DOI：——

  日期：——