2-(2-iodophenoxy)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 1258932-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodophenoxy)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Iodophenoxy)-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 1258932-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₃IO₂
• 分子量: 388.205
• InChiKey: SENRTXHEYSZRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 锰 、 四(三苯基膦)镍 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-iodophenoxy)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612

文献信息

• Total synthesis of protosappanin A and its derivatives via palladium catalyzed ortho C–H activation/C–C cyclization under microwave irradiation
  作者：Jiaqi Liu、Xuan Zhou、Chenglong Wang、Wanyong Fu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1039/c6cc01149g

  日期：——

  A total synthesis method for Protosappanin A which is a complex nature product with many biological activities was developed with 6 linear steps. Dibenzo[b, d]oxepinones as the key intermediates of...

  通过6个线性步骤，开发了一种原卟啉A的全合成方法，它是一种具有许多生物活性的复杂自然产物。二苯并[b，d]氧杂环庚烷类化合物是...的关键中间体
• Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones
  作者：Rong-Jiang Li、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Guo-Xiang Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c0cc02720k

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes are presented. This mild route allows formation of two new carbon-carbon bonds via an alpha-arylation/annulation process.

  提出了钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环合反应，用于合成6H-苯并[c]二甲基苯。这种温和的途径允许通过α-芳基化/环化过程形成两个新的碳-碳键。