1-(4-methoxyphenyl)(ethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1379574-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)(ethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1379574-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UQZRXXLSKDQCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)(ethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 iodo(1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-methylimidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene)silver (I)
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基作为π接受卡宾配体：取代基对N-杂环卡宾性质的影响†

  摘要：

  制备并表征了各种1-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶-3-基。使用铑配合物和硒加合物评估了咪唑并[1,5- a ]吡啶骨架上取代基的基本特征和对碳素电子特征的影响。13 C NMR在咪唑并卡宾碳的化学位移[1,5-一个]吡啶-3-亚基和1 H和13烯烃基部分的C NMR光谱反式到的Rh（NHC）卡宾（COD）氯络合物移位相对低磁场与带有常规N杂环卡宾（NHC）的相应配合物相比。反式的红外峰Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物的-羰基部分比常规NHC出现的波数更高。这些观察结果表明，咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚基配体具有很强的π接受特性。Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物通过X射线衍射分析进一步表征。为了进一步了解咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基叉的电子特性，制备了硒脲。我们发现，将77 Se NMR化学位移和C-Se键的1 J C-Se耦合常数结合起来适用于对咪唑[1,5-

  DOI：

  10.1039/c6ob02827f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四苯基硼化三叔丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)(ethynyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5元杂芳烃的C–H键直接炔基化：明确的合成路线为含两个不同炔基的偶氮衍生物

  摘要：

  已开发出一种广泛使用的五元杂芳烃和末端炔烃的氧化偶合，它使用钯盐和银盐的组合。在合适的条件下，咪唑和苯并咪唑（在类似的先前报道的氧化偶合条件下反应迟缓）以及咪唑并[1,5- a ]吡啶，恶唑，苯并恶唑，噻唑和苯并噻唑可以被炔基化。另外，在反应条件下，底物上的溴原子是完整的，并且根本不发生常规的Sonogashira偶联。掌握了这些反应活性，即可得到明确定义的合成咪唑的合成路线[1,5- a含有两个不同炔基的对吡啶和噻唑的制备方法很简单。此外，不仅获得的1,3-双（芳基乙炔基）咪唑基[1,5]的C1上，而且C3炔基上的芳烃基团的荧光波长与Hammett取代基常数之间也存在线性关系。 -一]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo3008385