3-Fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenol | 179113-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenol
• CAS: 179113-35-0
• 化学式: C₉H₅F₇O₂
• 分子量: 278.126
• InChiKey: LWPPCDRHVHAAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one 、 3-Fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenol 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以35%的产率得到7-(3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenoxy)-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-5-fluorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-Fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k

文献信息

• BISARYLCARBINOL CINNAMIC ACIDS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0788490B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• BISARYLCARBINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0788497B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5527827A
  申请人：——

  公开号：US5527827A

  公开（公告）日：1996-06-18
• US5552437A
  申请人：——

  公开号：US5552437A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] BISARYLCARBINOL CINNAMIC ACIDS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] ACIDES BISARYLCARBINOL CINNAMIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996013491A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) Compounds having the formula (I): R1R2C(OR3)-Ar1-X-Ar2-C(Ar3)=CHCO2H are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.(FR) Les composés ayant la formule (I) R1R2C(OR3)-Ar1-X-Ar2-C(Ar3)=CHCO2H sont des inhibiteurs de la biosynthèse des leucotriènes. Ces composés sont utiles comme agents antiasthmatiques, antiallergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles pour traiter l'angine, les spasmes cérébraux, la néphrite glomérulaire, l'hépatite, l'endotoxémie, l'uvéite, les rejets d'allogreffes et pour empêcher la formation de plaques athéroscléreuses.