(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine | 872837-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: [(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-yl]methanol
• CAS: 872837-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: MVNHJEXPDKVMJY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-ylmethylsulfanyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌啶基单胺转运蛋白抑制剂的进一步构效关系研究：哌啶环立体化学对效价的影响。去甲肾上腺素转运蛋白选择性配体和广谱转运蛋白抑制剂的鉴定。

  摘要：

  合成了4-（4-氯苯基）哌啶类似物，每个类似物带有硫代乙酰胺侧链附肢，类似于在促醒药物莫达非尼中发现的类似物。测定了这些（，）-和（-）-对映体形式的3，4-二取代哌啶的顺式和反式异构体的转运蛋白抑制活性。这些研究表明（-）-顺式类似物表现出多巴胺转运蛋白/去甲肾上腺素转运蛋白（DAT / NET）的选择性，如先前报道的（+）-反式类似物。另一方面，（-）-反式和（+）-顺式异构体具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）或SERT / NET选择性。其中，（+）-cis-5b对NET表现出较低的纳摩尔Ki，在DAT和SERT处的效能分别降低39倍和321倍，因此，它成为探索与NET相关的行为特征的有用的药理研究工具。另一方面，本文所述的几种化合物，例如（+）-trans-5c，在所有三个转运蛋白上均显示出可比的活性。由于广谱转运蛋白抑制剂被认为比抗SERT或SERT + NET选择性抑制剂具有更

  DOI：

  10.1021/jm050694s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 4β-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3α-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基单胺转运蛋白抑制剂的进一步构效关系研究：哌啶环立体化学对效价的影响。去甲肾上腺素转运蛋白选择性配体和广谱转运蛋白抑制剂的鉴定。

  摘要：

  合成了4-（4-氯苯基）哌啶类似物，每个类似物带有硫代乙酰胺侧链附肢，类似于在促醒药物莫达非尼中发现的类似物。测定了这些（，）-和（-）-对映体形式的3，4-二取代哌啶的顺式和反式异构体的转运蛋白抑制活性。这些研究表明（-）-顺式类似物表现出多巴胺转运蛋白/去甲肾上腺素转运蛋白（DAT / NET）的选择性，如先前报道的（+）-反式类似物。另一方面，（-）-反式和（+）-顺式异构体具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）或SERT / NET选择性。其中，（+）-cis-5b对NET表现出较低的纳摩尔Ki，在DAT和SERT处的效能分别降低39倍和321倍，因此，它成为探索与NET相关的行为特征的有用的药理研究工具。另一方面，本文所述的几种化合物，例如（+）-trans-5c，在所有三个转运蛋白上均显示出可比的活性。由于广谱转运蛋白抑制剂被认为比抗SERT或SERT + NET选择性抑制剂具有更

  DOI：

  10.1021/jm050694s

文献信息

• [EN] ANALOGS OF COCAINE<br/>[FR] ANALOGUES DE COCAINE
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：WO1998045263A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) The invention provides a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, and Y have any of the meanings defined in the specification; as well as a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I); intermediates and methods useful for preparing a compound of formula (I); and therapeutic methods for treating drug addiction, Parkinson's disease or depression comprising administering a compound of formula (I), to a mammal in need of such treatment.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et Y ont n'importe laquelle des définitions figurant dans la description, ainsi qu'une composition pharmaceutique comprenant un composé de formule (I), des intermédiaires et des procédés utiles à la préparation d'un composé de formule (I) ainsi que des méthodes thérapeutiques de traitement de la toxicomanie, de la maladie de Parkinson ou de la dépression consistant à administrer un composé de formule (I) à un mammifère nécessitant un tel traitement.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和Y具有规范中定义的任何含义；以及包含化合物(I)的药物组合物；用于制备化合物(I)的中间体和方法；以及治疗药物成瘾、帕金森病或抑郁症的治疗方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物给予化合物(I)。
• Monomeric and dimeric heterocycles, and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144289A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of formula (I): X—L—X 1 (I) wherein X, L, and X 1 have any of the meanings defined in the specification; as well a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I; intermediates and methods useful for preparing a compound of formula I; and therapeutic methods for treating drug addiction, Parkinson's disease, depression, or a disease wherein the administration of cocaine is indicated, comprising administering a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal in need of such treatment.

  该发明提供了公式(I)的化合物：X—L—X1(I)，其中X、L和X1具有规范中定义的任何含义；以及包括公式I的化合物的制药组合物；制备公式I的化合物有用的中间体和方法；以及治疗药物成瘾、帕金森病、抑郁症或需要使用可卡因的疾病的治疗方法，包括将公式I的化合物或其药学上可接受的盐用于需要此类治疗的哺乳动物的管理。
• Analogs of cocaine
  申请人：——

  公开号：US20030144322A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides a compound of formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and Y have any of the meanings defined in the specification; as well a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I; intermediates and methods useful for preparing a compound of formula I; and therapeutic methods for treating drug addiction, Parkinson's disease or depression comprising administering a compound of formula I, to a mammal in need of such treatment.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 1 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 Y 具有说明书中定义的任何含义；以及包含式 I 化合物的药物组合物；用于制备式 I 化合物的中间体和方法；以及治疗药物成瘾、帕金森病或抑郁症的治疗方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用式 I 化合物。
• ANALOGS OF COCAINE
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP0975595B1

  公开（公告）日：2009-06-17
• US6180648B1
  申请人：——

  公开号：US6180648B1

  公开（公告）日：2001-01-30