[(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-ylmethylsulfanyl]acetic acid methyl ester | 872837-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-ylmethylsulfanyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-yl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 872837-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 327.875
• InChiKey: IZICDKSTJHYQIZ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-ylmethylsulfanyl]acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-yl]methylsulfanyl]-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶基单胺转运蛋白抑制剂的进一步构效关系研究：哌啶环立体化学对效价的影响。去甲肾上腺素转运蛋白选择性配体和广谱转运蛋白抑制剂的鉴定。

  摘要：

  合成了4-（4-氯苯基）哌啶类似物，每个类似物带有硫代乙酰胺侧链附肢，类似于在促醒药物莫达非尼中发现的类似物。测定了这些（，）-和（-）-对映体形式的3，4-二取代哌啶的顺式和反式异构体的转运蛋白抑制活性。这些研究表明（-）-顺式类似物表现出多巴胺转运蛋白/去甲肾上腺素转运蛋白（DAT / NET）的选择性，如先前报道的（+）-反式类似物。另一方面，（-）-反式和（+）-顺式异构体具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）或SERT / NET选择性。其中，（+）-cis-5b对NET表现出较低的纳摩尔Ki，在DAT和SERT处的效能分别降低39倍和321倍，因此，它成为探索与NET相关的行为特征的有用的药理研究工具。另一方面，本文所述的几种化合物，例如（+）-trans-5c，在所有三个转运蛋白上均显示出可比的活性。由于广谱转运蛋白抑制剂被认为比抗SERT或SERT + NET选择性抑制剂具有更

  DOI：

  10.1021/jm050694s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidin-3-ylmethylsulfanyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌啶基单胺转运蛋白抑制剂的进一步构效关系研究：哌啶环立体化学对效价的影响。去甲肾上腺素转运蛋白选择性配体和广谱转运蛋白抑制剂的鉴定。

  摘要：

  合成了4-（4-氯苯基）哌啶类似物，每个类似物带有硫代乙酰胺侧链附肢，类似于在促醒药物莫达非尼中发现的类似物。测定了这些（，）-和（-）-对映体形式的3，4-二取代哌啶的顺式和反式异构体的转运蛋白抑制活性。这些研究表明（-）-顺式类似物表现出多巴胺转运蛋白/去甲肾上腺素转运蛋白（DAT / NET）的选择性，如先前报道的（+）-反式类似物。另一方面，（-）-反式和（+）-顺式异构体具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）或SERT / NET选择性。其中，（+）-cis-5b对NET表现出较低的纳摩尔Ki，在DAT和SERT处的效能分别降低39倍和321倍，因此，它成为探索与NET相关的行为特征的有用的药理研究工具。另一方面，本文所述的几种化合物，例如（+）-trans-5c，在所有三个转运蛋白上均显示出可比的活性。由于广谱转运蛋白抑制剂被认为比抗SERT或SERT + NET选择性抑制剂具有更

  DOI：

  10.1021/jm050694s