2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1230026-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-diethyl-4,4-difluoro-8-(m-hydroxyphenyl)-1,3,5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-hydroxyphenyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene；3-(5,11-Diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenol
• CAS: 1230026-22-8
• 化学式: C₂₃H₂₇BF₂N₂O
• 分子量: 396.288
• InChiKey: GGRVREURXPJTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 二氯均四嗪 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到8-[m-(p-chloro-s-tetrazinyloxy)phenyl]-2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-四嗪多发色团衍生物

  摘要：

  已经合成了基于 BODIPY 和四嗪荧光团通过苯基间隔连接的新染料，并表征了它们的吸收、发射和电化学特性。BODIPY 可以可逆地氧化为稳定的阳离子自由基，而四嗪可以还原为稳定的阴离子自由基。电化学和吸收研究表明两种荧光团的行为都是独立的。双发色化合物显示出预期的 BODIPY 核心非常微弱的发射，主要通过能量转移被苯氧基四嗪淬灭。DFT 计算和光谱电化学实验表明，当四嗪部分被电化学还原时，光致电子转移和能量转移仍然可能发生，这会阻止 BODIPY 单元的荧光开启。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900874
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一组BODIPY染料的合成和光动力活性

  摘要：

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010

文献信息

• Synthesis and photodynamic activity of a panel of BODIPY dyes
  作者：Stefano Banfi、Enrico Caruso、Stefano Zaza、Monica Mancini、Marzia B. Gariboldi、Elena Monti

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010

  日期：2012.9

  generation and the PS efficacy is confirmed, thus underscoring the importance of the heavy-atom effect and of the presence of an aryl substituent at dipyrromethene 8 (meso) position. Among the PSs here described, the most efficient BODIPY was successfully tested on three other human cancer cell lines of different tissue origin, MCF7 (breast), A2780 and A2780/CP8 (ovary, sensitive and resistant to cisplatin

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD
• Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes
  作者：Stefano Banfi、Gianluca Nasini、Stefano Zaza、Enrico Caruso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.064

  日期：2013.6

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expeditious, mechanochemical synthesis of BODIPY dyes
  作者：Laramie P Jameson、Sergei V Dzyuba

  DOI：10.3762/bjoc.9.89

  日期：——

  BODIPY dyes have been synthesized under solvent-free or essentially solvent-free conditions, within about 5 minutes in an open-to-air setup by using a pestle and mortar, with yields that are comparable to those obtained via traditional routes that typically require reaction times of several hours to days.

  BODIPY染料已经在无溶剂或基本无溶剂条件下合成，通过使用乳钵和研钵在室外环境中约5分钟内完成，产率与传统路线相当，传统路线通常需要几小时甚至几天的反应时间。
• BODIPY-Tetrazine Multichromophoric Derivatives
  作者：Cécile Dumas-Verdes、Fabien Miomandre、Eve Lépicier、Olivier Galangau、Thanh Truc Vu、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.200900874

  日期：2010.5

  New dyes based on BODIPY and tetrazine fluorophores connected through a phenyl spacer have been synthesized and their absorption, emission and electrochemical properties characterized. BODIPY can be reversibly oxidized into a stable cation radical whereas tetrazine can be reduced to a stable anion radical. The electrochemical and absorption studies demonstrate that both fluorophores behave independently

  已经合成了基于 BODIPY 和四嗪荧光团通过苯基间隔连接的新染料，并表征了它们的吸收、发射和电化学特性。BODIPY 可以可逆地氧化为稳定的阳离子自由基，而四嗪可以还原为稳定的阴离子自由基。电化学和吸收研究表明两种荧光团的行为都是独立的。双发色化合物显示出预期的 BODIPY 核心非常微弱的发射，主要通过能量转移被苯氧基四嗪淬灭。DFT 计算和光谱电化学实验表明，当四嗪部分被电化学还原时，光致电子转移和能量转移仍然可能发生，这会阻止 BODIPY 单元的荧光开启。