2-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-ol | 7223-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-ol；2-amino-5,6-dihydro-3H-benzo[h]quinazolin-4-one
• CAS: 7223-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: GFMMAJCZDXOMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-chloro-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉2,4-二氨基取代的合成及抗血小板/消炎活性的评价

  摘要：

  在继续研究以前分别报道为抗血小板药和镇痛/抗炎药的2,4-二氨基-苯并吡喃并嘧啶和2-氨基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的过程中，我们设计并合成了一系列新的5被6-6-二氢苯并[ h ]喹唑啉2，4-二氨基取代。在苯并喹唑啉骨架的2和4位上插入氨基取代基导致化合物具有强大的ASA样抗血小板活性，并且在某些情况下还具有与消炎痛类似的消炎活性，作为参比药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.103
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 、 硝酸胍 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以770 mg的产率得到2-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Rotationally Constrained 2,4-Diamino-5,6-disubstituted Pyrimidines: A New Class of Histamine H₄ Receptor Antagonists with Improved Druglikeness and in Vivo Efficacy in Pain and Inflammation Models

  摘要：

  A new structural class of histamine H-4 receptor antagonists (6-14) was designed based on rotationally restricted 2,4-diaminopyrimidines. Series compounds showed potent and selective in vitro H-4 antagonism across multiple species, good CNS penetration, improved PK properties compared to reference H-4 antagonists, functional H-4 antagonism in cellular and in vivo pharmacological assays, and in vivo anti-inflammatory and antinociceptive efficacy. One compound, 10 (A-943931), combined the best features of the series in a single molecule and is an excellent tool compound to probe H-4 pharmacology. It is a potent H-4 antagonist in functional assays across species (FLIPR Ca2+ flux, K-b < 5.7 nM), has high (> 190x) selectivity for H-4, and combines good PK in rats and mice (t(1/2) of 2.6 and 1.6 h, oral bioavailability of 37% and 90%) with anti-inflammatory activity (ED50 = 37 mu mol/kg, mouse) and efficacy in pain models (thermal hyperalgesia, ED50 = 72 mu mol/kg, rat).

  DOI：

  10.1021/jm800670r

文献信息

• 2-amino-4-oxo-tricyclicpyrimidines having antiviral activities against
  申请人：Biomeasure, Inc.

  公开号：US04625026A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  In one aspect, compounds having antiviral activity and having the general formula: ##STR1## wherein each R.sup.2, independently, is H or lower (fewer than 6 carbon atoms) alkyl; each R.sup.3, independently, is H or lower alkyl R.sup.0 is H or lower alkyl, R.sup.1 is H or lower alkyl; 1.ltoreq.n.ltoreq.11; n-2.ltoreq.m.ltoreq.2n; 0.ltoreq.p.ltoreq.3; z is 0 or 1; and p.ltoreq.q.ltoreq.2p; each n, m, p and q being selected so that the sp.sup.3 valence shell of each carbon atom in each ring is filled; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在一个方面，具有抗病毒活性的化合物具有以下通式：##STR1## 其中，每个R.sup.2独立地是H或低（少于6个碳原子）烷基；每个R.sup.3独立地是H或低烷基；R.sup.0是H或低烷基，R.sup.1是H或低烷基；1≤n≤11；n-2≤m≤2n；0≤p≤3；z为0或1；且p≤q≤2p；每个n、m、p和q都被选为使每个环中每个碳原子的sp.sup.3价壳层填满；或其药学上可接受的盐。
• Macrocyclic Benzofused Pyrimidine Derivatives
  申请人：Altenbach Robert J.

  公开号：US20080188452A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Macrocyclic benzofused pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环苯并嘧啶化合物、包含这种化合物的组合物、制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物和组合物治疗和预防疾病、病症和障碍的方法。
• Condensed amino pyrimidinones and their use in the treatment and prophylaxis of viral infections
  申请人：BIOMEASURE, INC.

  公开号：EP0123750B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US8735411B2
  申请人：——

  公开号：US8735411B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• [EN] MACROCYCLIC BENZOFUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE BENZOCONDENSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008060767A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] Macrocyclic benzofused pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions and disorders using such compounds and compositions are described herein.
  [FR] Cette invention concerne des composés de pyrimidine benzocondensés macrocycliques, des compositions comprenant de tels composés, des procédés permettant de préparer ces composés, et des méthodes permettant de traiter et de prévenir la progression de maladies, d'affections et de troubles au moyen de ces composés et de ces compositions.