1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1229826-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1229826-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 365.412
• InChiKey: BLCCQDRNKHOOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-benzothiazol-2-yl-3-methyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有螯合配体的铂（II），钯（II）和铜（II）配合物的合成，X射线结构和细胞毒活性

  摘要：

  在这里，我们介绍了新的螯合配体1-苯并噻唑-2-基-5-（2-羟苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（2a）和1-（6-氯哒嗪-3-基）-5-（2-羟基苯基）-3-甲基-1- ħ吡唑-4-羧酸甲酯（图2b），在2 -甲基-4-氧代-4-反应得到ħ -苯并亚甲基-3-羧酸甲酯（1）与肼衍生物。这些配体2a和2b与Pt（II）（4a，4b），Pd（II）（5a，5b）和Cu（II）（6a，7a）形成固体配合物，8a，8b和9b）金属离子或可环化成1-苯并噻唑-2-基-3-甲基-1 H-苯并[4,3 - c ]吡唑-4-酮（3a）或1-（6 -氯哒嗪-3-基）-3-甲基-1 H-苯并[4,3 - c ]吡唑-4-酮（3b）。通过X射线衍射法测定了配体2a，其Cu（II）配合物6a和7a的晶体和分子结构。配体2a和2b及其配合物4a，4b，5a，还显示了图5a，6a，8a，8b和9b，以及对BAX和P53基因表达的调节。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylchromone-3-carboxylate 、 2-肼基苯并噻唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有螯合配体的铂（II），钯（II）和铜（II）配合物的合成，X射线结构和细胞毒活性

  摘要：

  在这里，我们介绍了新的螯合配体1-苯并噻唑-2-基-5-（2-羟苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（2a）和1-（6-氯哒嗪-3-基）-5-（2-羟基苯基）-3-甲基-1- ħ吡唑-4-羧酸甲酯（图2b），在2 -甲基-4-氧代-4-反应得到ħ -苯并亚甲基-3-羧酸甲酯（1）与肼衍生物。这些配体2a和2b与Pt（II）（4a，4b），Pd（II）（5a，5b）和Cu（II）（6a，7a）形成固体配合物，8a，8b和9b）金属离子或可环化成1-苯并噻唑-2-基-3-甲基-1 H-苯并[4,3 - c ]吡唑-4-酮（3a）或1-（6 -氯哒嗪-3-基）-3-甲基-1 H-苯并[4,3 - c ]吡唑-4-酮（3b）。通过X射线衍射法测定了配体2a，其Cu（II）配合物6a和7a的晶体和分子结构。配体2a和2b及其配合物4a，4b，5a，还显示了图5a，6a，8a，8b和9b，以及对BAX和P53基因表达的调节。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.050

文献信息

• Copper(II) complexes with derivatives of pyrazole as potential antioxidant enzyme mimics
  作者：Bogumiła Kupcewicz、Krzysztof Sobiesiak、Katarzyna Malinowska、Kamila Koprowska、Malgorzata Czyz、Bernhard Keppler、Elżbieta Budzisz

  DOI：10.1007/s00044-012-0233-5

  日期：2013.5

  A series of six mononuclear Cu(II) complexes with pyrazole-based ligands: 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-methyl-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-phosphonic acid dimethyl ester (1a), 5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-(2-pyridylo)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (1b) and 1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (1c) were characterized regarding to electrochemical and antioxidant properties. All complexes exhibit suitable Cu(II)/Cu(I) redox potential (E (1/2)) to act as antioxidant enzymes mimic. The five of these complexes were found to be trifunctional enzyme mimics possessing SOD, CAT and GPx-like catalytic activities. Moreover, Cu(II) complexes were capable to decrease ROS level in melanoma cells and observed effects were not merely a reflection of cytotoxicity.
• Synthesis, X-ray structures, electrochemical properties and cytotoxic effects of Co(II) complexes
  作者：Marta Sobiesiak、Krzysztof Sobiesiak、Agnieszka Mrozek、Peter Mayer、Ingo-Peter Lorenz、Marek Rozalski、Urszula Krajewska、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.011

  日期：2010.6

  1-Benzothiazol-2-yl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole (1a) and 1-benzothiazol-2-yl-5-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (1b) were reacted with the hexahydrates of cobalt(II) chloride, cobalt(II) nitrate and cobalt(II) perchlorate to give the corresponding complexes 2a-4a and 2b-5b, respectively. Obtained compounds differ in coordination spheres of central atoms. The complex 2a includes a fivefold coordinated cobalt(II) ion, whereas 3a shows a distorted octahedral configuration around the cobalt(II) ion. All complexes were characterised by FTIR spectroscopy, MS and elemental analysis. The X-ray structures of 2a, 3a and 5b complexes were also solved. The cytotoxic properties of the ligand 1a and both series of Co(II) complexes were examined on human leukemia NALM-6 and HL-60 cells and melanoma WM-115 cells. The ligands, were found to have very low cytotoxicity. Complex 3b exhibited the highest cytotoxic activity with IC50 values in the range of 6.9-17.1 mu M for three examined cell lines. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.