benzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside | 154774-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: benzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 154774-23-9
• 化学式: C₆₉H₆₂O₁₄
• 分子量: 1115.24
• InChiKey: VNQPZYHNAOQHTA-VMXLNURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.21
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  166.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoic acid 、 benzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到benzyl 4,6-bis-O-(2-bromo-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-2,3-O-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25065a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。鞣花单宁天然产物 Tellimagrandin I 的首次全化学合成

  摘要：

  Tellimagrandin I 是通过两种不同的生物遗传学模式合成的。一种路线的特色是在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰部分之间的非对映选择性没食子酰酯耦合，在 0(2) 和 0(3) 上具有额外的受保护没食子酰基团。第二种途径依赖于完全非对映选择性和区域选择性的基于 Pb(OAc) 4 的氧化偶联，仅在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰酯之间进行氧化偶联，该底物具有 O(2)- O(6)。基于分子力学的构象分析为观察到的选择性提供了依据

  DOI：

  10.1021/ja00084a015