benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate | 1379572-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1379572-27-6
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 536.63
• InChiKey: SZYFYIFIHOUSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(2S,14R)-2-naphthalen-1-yl-13-oxa-1,21-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4,6,8,10,15,17,19-octaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13- one的合成与构象分析

  摘要：

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.026
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 、 1-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到benzyl N-[2-[[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]iminomethyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13- one的合成与构象分析

  摘要：

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.026