1-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride | 1174271-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride
• CAS: 1174271-35-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 335.833
• InChiKey: DTNLKRRIKFNRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N1-[α-(2-hydroxynaphth-1-yl)naphth-1-yl-methyl]-N2-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.34 g的产率得到1-[aminomethyl-(1-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Syntheses and conformational analyses of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-13-ones
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.026

  日期：2012.6

  chain form A2 as a new tautomer were detected in DMSO at room temperature. The quantity of A2 in the tautomeric mixture was changed with time. Conformational analyses of the target heterocycles 3a–f by NMR spectroscopy and accompanying theoretical calculations at the DFT level of theory revealed that the oxazine ring preferred a twisted chair conformation and the quinazolone ring was planar. Besides the

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。