4-(5-甲酰基-2-噻唑)哌嗪羧酸叔丁酯 | 354587-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(5-甲酰基-2-噻唑)哌嗪羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-formylthiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-formyl-1,3-thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 354587-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: JUVLYFQRUBLHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-噻唑)哌嗪羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (R)-5-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-(4-((1-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE OR PIPERAZINE LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À LA PIPÉRIDINE OU LA PIPÉRAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT

  摘要：

  提供了与哌啶或哌嗪连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独或与其他药物结合使用的方法，以及用于改善药物的药代动力学的化合物的方法。该发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。

  公开号：

  WO2015070367A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻唑-2-基)哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(5-甲酰基-2-噻唑)哌嗪羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碱催化使得能够获得α，α-二氟烷基硫醚

  摘要：

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00386

文献信息

• [EN] PIPERIDINE OR PIPERAZINE LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À LA PIPÉRIDINE OU LA PIPÉRAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015070367A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The piperidine or piperazine linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug are provided. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhibiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  提供了与哌啶或哌嗪连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独或与其他药物结合使用的方法，以及用于改善药物的药代动力学的化合物的方法。该发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。
• Cobalt-Catalyzed Selective Unsymmetrical Dioxidation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Douglas L. Orsi、Justin T. Douglas、Jacob P. Sorrentino、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00415

  日期：2020.8.21

  proceed through reactive intermediates prone to eliminate a fluorine atom and generate monofluorinated products. Taking advantage of the distinct reactivity of gem-difluoroalkenes, we present a cobalt-catalyzed regioselective unsymmetrical dioxygenation of gem-difluoroalkenes using phenols and molecular oxygen, which retains both fluorine atoms and provides β-phenoxy-β,β-difluorobenzyl alcohols. Mechanistic

  gem -二氟烯烃代表了有机氟化学的宝贵合成手柄；然而，该子结构的大多数反应通过易于消除氟原子并生成单氟化产物的反应中间体进行。取的不同反应性的优点宝石-difluoroalkenes中，我们提出的钴催化的区域选择性不对称双加氧宝石-difluoroalkenes使用酚和分子氧，它保留两个氟原子，并提供β苯氧基- β，β-二氟苄基醇。机理研究表明，该反应通过由 Co(II)/O 2引发的自由基链过程进行/苯酚并被钴基催化剂淬灭。这种机制能够保留两个氟原子，这与通常涉及脱氟的大多数过渡金属催化的鎓二氟烯烃反应形成对比。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Anandan K. Sampath

  公开号：US20050234033A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Disclosed are compounds which inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC.

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗病症的方法，特别是至少部分由HDAC介导的增殖性病症。
• Dehydroamino acids
  申请人：——

  公开号：US20020161237A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula 1 and 1-1, 1 wherein R 1 is hydrogen, hydroxy, amino or halogen, R 2 is hydrogen, hydroxy, or halogen and R 3 is hydrogen (Formula 1) or R 1 is hydrogen and R 2 and R 3 taken together with the ethenylene group connecting them form phenyl, pyrrole, pyrroline, oxopyrroline, pyrazole, triazole, or imidazole (Formula 1-1), A is 2 R 4 R 5 are hydrogen, methyl, ethyl or halogen except that R 4 r 5 cannot both be hydrogen; and 1) B is hydrogen, or lower alkyl; or 2) B is 3 where R 6 R 7 R 8 and R 9 are independently hydrogen, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, lower alkoxy, cyano, amino, lower alkyl, lower alkyl amino, or nitro; or 3) B is 4 where R 10 is hydrogen, hydroxy, halogen, or lower alkyl and C is a five- or six- membered ring with 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, which ring may be unsubstituted or mono- or di- substituted with lower alkyl, cycloalkyl, amino, or substituted amino; 4) B is 5 where X and Y are independently methylene or nitrogen; or 5) B is 6 where at leat one of T, U, V, or W is nitrogen, and any of T, U, V or W which is carbon may be substituted with lower alkyl, lower alkyl amino, lower alkoxy, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, cyano, amino, or nitro; or 6) B is 7 where Y is carbon or nitrogen; or 7) B is a five-membered aromatic ring with 1 to 3 heteratoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur which ring may be unsubstituted or mono- or di-substituted with lower alkyl, cycloalky, trifluoroloweralkyl, amino, halogen, substituted amino, or which ring may be fused with a 5 or 6 membered aromatic ring containing 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and related prodrugs, pharmaceutical compositions and methods of treatment, which compounds are useful for treating psoriasis.

  式1和1-1的化合物， 其中R1是氢，羟基，氨基或卤素，R2是氢，羟基或卤素，R3是氢（式1）或R1是氢，R2和R3连同连接它们的乙烯基团形成苯基，吡咯，吡咯烯，氧代吡咯烯，吡唑，三唑或咪唑（式1-1），A是 R4R5是氢，甲基，乙基或卤素，但R4R5不能同时为氢；和 1）B是氢或低碳烷基；或 2）B是 R6R7R8和R9独立地是氢，羟基，氨基磺酰基，卤素，低烷氧基，氰基，氨基，低烷基，低烷基氨基或硝基； 或3）B是 R10是氢，羟基，卤素或低碳烷基，C是具有0到3个异原子的五元或六元环，这些异原子选自氮，氧和硫，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，氨基或取代氨基； 4）B是 X和Y独立地是亚甲基或氮；或 5）B是 至少T，U，V或W中的一个是氮，任何是碳的T，U，V或W可以被低烷基，低烷基氨基，低烷氧基，羟基，氨基磺酰基，卤素，氰基，氨基或硝基取代；或 6）B是 Y是碳或氮； 或 7）B是具有1到3个异原子的氮，氧和硫中选择的五元芳香环，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，三氟低烷基，氨基，卤素，取代氨基，或该环可以与含有0到3个异原子的五元或六元芳香环融合，这些异原子选自氮，氧和硫；及其药学上可接受的盐，相关的前药，药物组合物和治疗方法，这些化合物对治疗牛皮癣有用。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046318A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are compounds and compositions useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供的化合物和组合物可用作MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物可用于治疗疼痛。