(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamic chloride | 1269171-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamic chloride
• CAS: 1269171-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 330.771
• InChiKey: ZNSHCKKFYGMTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamic chloride 在 C₅₈H₇₉N₉O₁₁S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于表达 PD-L1 的癌细胞生物正交治疗诊断的靶向分子构建体

  摘要：

  肿瘤过度表达的癌蛋白的分子靶向可以提高抗癌疗法的选择性和耐受性。免疫抑制性膜蛋白程序性死亡配体 1 (PD-L1) 在某些肿瘤类型中高度表达，它可以掩盖恶性细胞，使其不被 T 细胞识别，并为癌症的生长和扩散创造最佳环境。我们在此报告了一种配体-四嗪缀合物 ( LTzC )，其配备有 PD-L1 小分子抑制剂，可选择性靶向表达 PD-L1 的癌细胞并抑制 PD-L1 功能，并与四嗪模块和硫辛酰基缀合以纳入生物正交反应性和氧化应激增强剂进入构建体。通过将LTzC与成像探针配对，我们建立了一个“跟踪和标签”系统，用于使用点击化学在活细胞表面和细胞内选择性标记 PD-L1。我们通过点击释放激活前药和选择性杀死表达 PD-L1 的乳腺癌细胞，进一步证明了LTzC的特异性和多功能性，从而提供了一种新的多模式方法来“跟踪和治疗”具有能力的恶性细胞。逃避免疫系统。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00328
• 作为产物：
  描述：

  [4-[methyl-[3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoyl]amino]phenyl]methyl N-(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  Detection and Cellular Imaging of Human Cancer Enzyme Using a Turn-On, Wavelength-Shiftable, Self-Immolative Profluorophore

  摘要：

  A frontier area in the development of activatable (turn-on) fluorescence-based probes is that concerned with rapid and selective stimulus triggering of probe activation so as to allow for biomarker identification and cellular imaging. The work here is concerned with a cloaked fluorophore composed of a reporter whose fluorescence is efficiently quenched by it being bound to an activatable trigger group through a novel self-immolative linker. Highly selective and rapid activation of the trigger group is achieved by chemical and enzymatic means that result in activated trigger group detachment from the self-immolative linker, with the latter subsequently cleaved from the reporter autonomously, thereby unmasking intense, red-shifted fluorescence emission. To achieve this success, we used a trimethyl-locked quinone propionic acid trigger group and an N-methyl-p-aminobenzyl alcohol self-immolative linker attached to the reporter. Delineated here are the synthesis and characterization of this cloaked fluorophore and the evaluation of its triggered turning on in the presence of an up-regulated enzyme in human cancer cells, NAD(P)-H:quinone oxidoreductase-1 (NQO1, DT-diaphorase, EC 1.6.99.2).

  DOI：

  10.1021/ja5030707

文献信息

• Novel ratiometric fluorescent probe for real-time detection of alkaline phosphatase and its application in living cells
  作者：Xiaoqian Huang、Xiangzhu Chen、Shijun Chen、Xueyan Zhang、Lin Wang、Shicong Hou、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119953

  日期：2021.11

  A novel ratiometric fluorescent probe has been developed through a simple synthetic route for the detection of alkaline phosphatase(ALP) in aqueous media and for fluorescence imaging in living cells. The introduction of a spontaneous-degradation spacer in the design of the fluorescent probe is beneficial for the ratio detection method and allows the selection of a fluorophore with an amino group. Under

  通过一种简单的合成途径，开发了一种新型比例荧光探针，用于检测水性介质中的碱性磷酸酶（ALP）和用于活细胞中的荧光成像。在荧光探针的设计中引入自发降解间隔基对于比率检测方法是有益的，并且允许选择具有氨基的荧光团。在ALP催化下，磷酸单酯键断裂；随后是1,4-消除，氨基甲酸酯部分的分解以及随后形成的4-amine-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团。探针APN响应ALP表现出从蓝色到绿色的显着荧光颜色变化，并且探针溶液的荧光强度比（F 550 /F 480）与ALP的浓度在0至100 UL -1之间具有良好的线性关系。我们的研究表明，APN在识别ALP方面显示出很高的准确度，检出限低至0.16 UL -1。此外，该探针显示出非常好的生物相容性，这有利于其在生物系统中的应用。
• A Highly Selective Colorimetric and Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probe for Fluoride Ion Detection
  作者：Jun Feng Zhang、Chang Su Lim、Sankarprasad Bhuniya、Bong Rae Cho、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ol200072e

  日期：2011.3.4

  A naphthalimide-based highly selective colorimetric and ratiometric fluorescent probe for the fluoride ion displayed both one- and two-photon ratiometric changes. Upon reaction with the F− (TBA+ and Na+ salts) anion in CH3CN as well as in aqueous buffer solution, probe 1 shows dramatic color changes from colorless to jade-green and remarkable ratiometric fluorescence enhancements signals. These properties

  基于萘二甲酰亚胺的氟离子高选择性比色和比率荧光探针显示了单光子和两光子比率的变化。当与F反应-（TBA +和Na +盐）阴离子在CH 3 CN以及在水性缓冲溶液中，探针1示出了从无色到翠绿和显着比例的荧光信号的增强显着的颜色变化。这些性质在机械上归因于氟化物触发的Si-O键裂解，产生绿色的荧光4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺。