N-benzyl-5-nitronaphthalene-1-carboxamide | 615259-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-5-nitronaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 615259-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: UCXVGJGUAAYFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-nitronaphthalene-1-carboxamide 在 钯 氢气 、 钯 、 ethyl acetate diisopropyl ether 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound as a light yellow solid (102 mg, 88.7%)的产率得到5-amino-N-benzylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  一种用于增强DNA损伤型癌症治疗效果的药物，其活性成分为以下通式（I）或其盐，其中R1和R2中的一个表示氢原子，另一个表示公式—X-A，其中A表示氢原子或酰基，X表示氧原子或NH；R3和R4中的一个表示氢原子，另一个表示以下公式：其中Y表示磺酰基或羰基，R5表示环状基团，Z表示单键或C1到C4烷基，R6表示氢原子或C1到C6烷基。

  公开号：

  US07598418B2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-5-nitronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成5-羟色胺/去甲肾上腺素双重再摄取抑制剂的丙烯酰胺衍生物。

  摘要：

  为了提高先前报道的5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）双重再摄取抑制剂的体内抗抑郁活性，设计并合成了三个系列的芳基idine胺衍生物。评估了这些化合物的体外5-HT和NE重摄取抑制活性，化合物II-5被确定为最有效的5-HT（IC50 = 620 nM）和NE（IC50 = 10 nM）双重重摄取抑制剂。化合物II-5在大鼠尾部悬吊试验中显示出有效的抗抑郁活性，并在小鼠的初步急性毒性试验中显示出可接受的安全性。我们的结果表明，这些芳酰胺衍生物表现出有效的5-HT / NE双重再摄取抑制作用，应作为抗抑郁药候选者进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030497

文献信息

• US7598418B2
  申请人：——

  公开号：US7598418B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• Amide derivatives
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20050215645A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A medicament for enhancing an effect of a cancer therapy based on a mode of action of DNA injury, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein one of R 1 and R 2 represents hydrogen atom and the other represents the formula —X-A wherein A represents hydrogen atom or an acyl group, X represents oxgen atom or NH; one of R 3 and R 4 represents hydrogen atom and the other represents the following formula: wherein Y represents a sulfonyl group or a carbonyl group, R 5 represents a cyclic group, Z represents a single bond or a C 1 to C 4 alkylene group, R 6 represents hydrogen atom or a C 1 to C 6 alkyl group.

  一种用于增强基于DNA损伤作用的癌症治疗效果的药物，其活性成分为以下一般式(I)或其盐表示的化合物：其中R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表式—X-A，其中A代表氢原子或酰基，X代表氧原子或NH；R3和R4中的一个代表氢原子，另一个代表以下式：其中Y代表磺酰基或羰基，R5代表环状基团，Z代表单键或C1到C4烷基烷基，R6代表氢原子或C1到C6烷基基团。
• Design and Synthesis of Arylamidine Derivatives as Serotonin/Norepinephrine Dual Reuptake Inhibitors
  作者：Hui Wen、Wen Qin、Guangzhong Yang、Yanshen Guo

  DOI：10.3390/molecules24030497

  日期：——

  To improve the in vivo antidepressant activity of previously reported serotonin (5-HT) and norepinephrine (NE) dual reuptake inhibitors, three series of arylamidine derivatives were designed and synthesized. The in vitro 5-HT and NE reuptake inhibitory activities of these compounds were evaluated, and compound II-5 was identified as the most potent 5-HT (IC50 = 620 nM) and NE (IC50 = 10 nM) dual reuptake

  为了提高先前报道的5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）双重再摄取抑制剂的体内抗抑郁活性，设计并合成了三个系列的芳基idine胺衍生物。评估了这些化合物的体外5-HT和NE重摄取抑制活性，化合物II-5被确定为最有效的5-HT（IC50 = 620 nM）和NE（IC50 = 10 nM）双重重摄取抑制剂。化合物II-5在大鼠尾部悬吊试验中显示出有效的抗抑郁活性，并在小鼠的初步急性毒性试验中显示出可接受的安全性。我们的结果表明，这些芳酰胺衍生物表现出有效的5-HT / NE双重再摄取抑制作用，应作为抗抑郁药候选者进行进一步研究。