(2R,5S)-5-allyl-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine | 528847-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-allyl-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-(2-bromoprop-2-enyl)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine
• CAS: 528847-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 343.264
• InChiKey: VNVADLGDVHQDJG-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3',4'-bis(methylene)pyrazine-5-spirocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  手性吡嗪衍生物上 Pd 催化的螺环化反应中的环异构化

  摘要：

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2R,5S)-5-allyl-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  手性吡嗪衍生物上 Pd 催化的螺环化反应中的环异构化

  摘要：

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390038

文献信息

• Cycloisomerisations in Pd-Catalysed Spiroannulations onto Chiral Pyrazine Derivatives
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/ejoc.200390038

  日期：2003.1

  in cyclisation reactions of dienes with the chiral auxiliary (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. Extensive NMR assignments are described and used in structure determinations. Isomer identification has been verified by a separate unequivocal synthesis. Nickel catalysis with MeMgBr was compatible with cross-coupling in the spiroannulated chiral auxiliary. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)