6,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,7]naphthyridine-3-carboxylic acid | 5711-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,7]naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,8-dimethyl-4-oxo-1H-1,7-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 5711-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NMKBMRYEHXRQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-diphenyl-methyl-1-piperazinyl)butylamine 、 6,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,7]naphthyridine-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到N-<4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl>-1,4-dihydro-6,8-dimethyl-4-oxo-1,7-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiallergic activity of N-(4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl)-1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxamides.

  摘要：

  合成了一系列新的氧吡啶甲酰胺衍生物 3a-g 和 5a，并对其抗过敏活性进行了评估。在大鼠被动皮肤过敏性休克（PCA）试验中，1, 4-二氢-7-甲基-4-氧代-1, 8-萘啶-3-甲酰胺 3a 和 5a 表现出很强的抗过敏活性（在 20 毫克/千克剂量下，抑制率分别为 80.7% 和 88.3%），在体外对 5-脂氧合酶（5-LO）的抑制活性也比咖啡酸强得多。不过，它们的体外抗组胺活性弱于酮替芬。化合物 3a 和 5a 被认为是很有希望的候选抗过敏剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1256