3-methoxy-4-butylthio-1,8-naphthalic anhydride | 105525-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-4-butylthio-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-Butylsulfanyl-7-methoxy-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 105525-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: XWBPQQQQRMXBDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  529.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-butylthio-1,8-naphthalic anhydride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-methoxy-5-nitro-4-butylthio-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞候选荧光探针的制备

  摘要：

  已经制备了许多硝基和二硝基-1，8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞的潜在荧光探针。通过与1-丁硫醇反应生成4-丁硫基衍生物已经证明了4-硝基-1，8-萘酸酐和-萘二甲酰亚胺对硝基的亲核取代的敏感性。用硝酸钠和浓硫酸尝试硝化这些4-丁硫基衍生物，可以高收率得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220620
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-methoxy-4-nitro-1,8-naphthalic anhydride 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-methoxy-4-butylthio-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞候选荧光探针的制备

  摘要：

  已经制备了许多硝基和二硝基-1，8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞的潜在荧光探针。通过与1-丁硫醇反应生成4-丁硫基衍生物已经证明了4-硝基-1，8-萘酸酐和-萘二甲酰亚胺对硝基的亲核取代的敏感性。用硝酸钠和浓硫酸尝试硝化这些4-丁硫基衍生物，可以高收率得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220620

文献信息

• MIDDLETON, R. W.;PARRICK, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1567-1572
  作者：MIDDLETON, R. W.、PARRICK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1,8-naphthalimides as candidate fluorescent probes of hypoxic cells
  作者：Richard W. Middleton、John Parrick

  DOI：10.1002/jhet.5570220620

  日期：1985.11

  A number of nitro- and dinitro-1,8-naphthalimides have been prepared as potential fluorescent probes of hypoxic cells. The susceptibility of 4-nitro-1,8-naphthalic anhydrides and -naphthalimides to nucleophilic displacement of the nitro group has been demonstrated by reaction with 1-butanethiol to yield 4-butylthio derivatives. Attempted nitration of these 4-butylthio derivatives with sodium nitrate

  已经制备了许多硝基和二硝基-1，8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞的潜在荧光探针。通过与1-丁硫醇反应生成4-丁硫基衍生物已经证明了4-硝基-1，8-萘酸酐和-萘二甲酰亚胺对硝基的亲核取代的敏感性。用硝酸钠和浓硫酸尝试硝化这些4-丁硫基衍生物，可以高收率得到相应的亚砜。