3-(2-carboxyethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 123530-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-carboxyethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: (E)-3-<3-(7-azaindolyl)>acrylic acid；(E)-3-(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-acrylic acid；2-Propenoic acid, 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-, (E)-；(E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 123530-68-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IDRPICVEEDJIGZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-vinyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的功能化

  摘要：

  研究了 1H-吡咯并 [2,3-b] 吡啶（7-氮杂吲哚）的功能化，以提供针对农用化学品和/或功能材料的新化合物。氨基如 NH2、NH(CH2)2NH2 和 NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 被引入到 7-氮杂吲哚的 6 位以形成多齿试剂。6-氨基和6-碘衍生物很容易转化为podant型化合物，N,N'-双(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)-1,3-苯二甲酰胺和双(1H) -吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)乙炔。由6-溴衍生物乙炔化合成的6-乙炔基-7-氮杂吲哚聚合得到具有1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基作为侧链的聚乙炔。作为 7-氮杂吲哚的 3-位官能化，合成 3,3'-硒代双[1H-吡咯并[2,3-b]吡啶]和相应的 3,3'-硫代化合物，以及 3-羧基乙烯基-和 3-乙烯基-7-氮杂吲哚。这些产品中的一些表现出高杀真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2992
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 、 丙二酸 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(2-carboxyethenyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的功能化

  摘要：

  研究了 1H-吡咯并 [2,3-b] 吡啶（7-氮杂吲哚）的功能化，以提供针对农用化学品和/或功能材料的新化合物。氨基如 NH2、NH(CH2)2NH2 和 NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 被引入到 7-氮杂吲哚的 6 位以形成多齿试剂。6-氨基和6-碘衍生物很容易转化为podant型化合物，N,N'-双(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)-1,3-苯二甲酰胺和双(1H) -吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)乙炔。由6-溴衍生物乙炔化合成的6-乙炔基-7-氮杂吲哚聚合得到具有1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基作为侧链的聚乙炔。作为 7-氮杂吲哚的 3-位官能化，合成 3,3'-硒代双[1H-吡咯并[2,3-b]吡啶]和相应的 3,3'-硫代化合物，以及 3-羧基乙烯基-和 3-乙烯基-7-氮杂吲哚。这些产品中的一些表现出高杀真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2992

文献信息

• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. III. Synthesis and structure-activity relationships of N-(4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl)- and N-(4-(4-diphenylmethylene-1-piperidyl)butyl)-3-heteroacrylacrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHII、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.684

  日期：——

  A new series of 3-heteroarylacrylamides 2 and 4 was prepared and the inhibitory activities against the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction and the enzyme 5-lipoxygenase (5-LO) were tested. Most of the compounds exhibited an anti-PCA activity superior to or equivalent to ketotifen and had a 5-LO inhibitory activity. The 3-heteroarylacrylamide derivatives including 3-(3-pyridyl)acrylamides represent a new structural class of compound that exhibits not only an in vivo anti-PCA activity but also an in vitro 5-LO ingibitory activity.

  制备了一系列新的 3-杂芳基丙烯酰胺 2 和 4，并测试了它们对大鼠被动皮肤过敏性休克（PCA）反应和 5-脂氧合酶（5-LO）的抑制活性。大多数化合物的抗 PCA 活性优于或相当于酮替芬，并具有 5-LO 抑制活性。3-teroarylacrylamide 衍生物（包括 3-(3-吡啶基)丙烯酰胺）代表了一类结构新颖的化合物，不仅具有体内抗PCA 活性，而且还具有体外 5-LO 摄取活性。
• NISHIKAWA, YOSHINORI;SHINDO, TOKUHIKO;ISHII, KATSUMI;NAKAMURA, HIDEO;KON,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 684-687
  作者：NISHIKAWA, YOSHINORI、SHINDO, TOKUHIKO、ISHII, KATSUMI、NAKAMURA, HIDEO、KON,+

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine
  作者：Satoshi Minakata、Shinobu Itoh、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2992

  日期：1992.11

  3-b]pyridin-6-yl)-1,3-benzenedicarboxamide and bis(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl)acetylene, respectively. Polyacetylene having 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridyl group as a pendant was obtained by polymerization of 6-ethynyl-7-azaindole synthesized by ethynylation of 6-bromo derivative. As functionalization at 3-position of 7-azaindole, syntheses of 3,3′-selenobis[1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine] and the corresponding 3,3′-thio compound

  研究了 1H-吡咯并 [2,3-b] 吡啶（7-氮杂吲哚）的功能化，以提供针对农用化学品和/或功能材料的新化合物。氨基如 NH2、NH(CH2)2NH2 和 NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 被引入到 7-氮杂吲哚的 6 位以形成多齿试剂。6-氨基和6-碘衍生物很容易转化为podant型化合物，N,N'-双(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)-1,3-苯二甲酰胺和双(1H) -吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)乙炔。由6-溴衍生物乙炔化合成的6-乙炔基-7-氮杂吲哚聚合得到具有1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基作为侧链的聚乙炔。作为 7-氮杂吲哚的 3-位官能化，合成 3,3'-硒代双[1H-吡咯并[2,3-b]吡啶]和相应的 3,3'-硫代化合物，以及 3-羧基乙烯基-和 3-乙烯基-7-氮杂吲哚。这些产品中的一些表现出高杀真菌活性。