ethyl (7-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)acetate | 904314-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: ethyl (7-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)acetate
• CAS: 904314-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 347.189
• InChiKey: KLCBYJAOBHQCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)acetate 、 1-(3-methylbutyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-(7-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothiadizine inhibitors of Hepatitis C virus polymerase

  摘要：

  The synthesis and optimisation of HCV NS5B polymerase inhibitors with improved potency versus the existing compound 1 is described. Substitution in the benzothiadiazine portion of the molecule, furnishing improvement in potency in the high protein Replicon assay, is highlighted, culminating in the discovery of 12h, a highly potent oxyacetamide derivative. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.091
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl (7-bromo-1,1-dioxo-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase: Synthesis and structure–activity relationships of N-1-benzyl and N-1-[3-methylbutyl]-4-hydroxy-1,8-naphthyridon-3-yl benzothiadiazine analogs containing substituents on the aromatic ring

  摘要：

  A series of non-nucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors based on the N-1-benzyl or N-1-[3-methylbutyl]-4-hydroxy-1,8-naphthyridon-3-yl benzothiadiazine core substituted in the D-ring aromatic moiety have been prepared and evaluated. Aromatic substituents extending from position 7 of the D-ring exhibited excellent potency against both genotypes 1a and 1b. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.022