5-ethylaminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 167889-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 5-ethylaminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: N-((Hexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)methyl)ethanamine；N-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 167889-22-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: XFYAXBRICQABMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-硝基萘 、 5-ethylaminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以30.6%的产率得到1-octan-5-yl)methyl-N-ethylamino>-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-ethylaminomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Compounds and use thereof
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US05530138A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  There is disclosed a compound shown by a formula of ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom alkyl group having 1-4 carbon atoms or acyl group having 1-4 carbon atoms: R.sub.2 and R.sub.3 are a hydrogen atom, alkyl group having 1-4 carbon atoms, phenyl radical, halogen atom, cyano radical, acyl group having 1-4 carbon atoms, nitro radical, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or substituted or non-substituted amino group, respectively; n is an integer of 1-3; and dotted line means a possible ring, and a salt thereof. The compound and salt bind with muscarinic receptor in brain to develop a powerful actuation thereof and thus those can be used as an effective ingredient for preventing and curing senile dementias, and more particularly Alzheimer's disease.

  公开了一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或具有1-4个碳原子的酰基基团；R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团、苯基基团、卤原子、氰基团、具有1-4个碳原子的酰基基团、硝基基团、具有1或2个碳原子的烷氧基团或取代或未取代的氨基团；n为1-3的整数；虚线表示可能的环，以及其盐。该化合物和盐与脑中的毛细血管收缩素受体结合，从而发挥强大的作用，并可用作预防和治疗老年痴呆症，尤其是阿尔茨海默病的有效成分。
• 1-Azabicyclo(3.3.0)octane derivatives and their use
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0647642A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  There is disclosed a compound shown by a formula of    wherein R₁ is a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms or acyl group having 1 - 4 carbon atoms; R₂ and R₃ are a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms, phenyl radical, halogen atom, cyano radical, acyl group having 1 - 4 carbon atoms, nitro radical, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or substituted or non-substituted amino group, respectively; n is an integer of 1 - 3; and dotted line means a possible ring, and a salt thereof. The compound and salt bind with muscarinic receptor in brain to develop a powerful actuation thereof and thus those can be used as an effective ingredient for preventing and curing senile dementias, and more particularly Alzheimer's disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式如下：其中，R₁表示氢原子、1-4个碳原子的烷基或1-4个碳原子的酰基基团；R₂和R₃分别表示氢原子、1-4个碳原子的烷基、苯基、卤原子、氰基、1-4个碳原子的酰基、硝基、1或2个碳原子的烷氧基或取代或未取代的氨基基团；n是1-3的整数；虚线表示可能的环，并且其盐。该化合物和盐与大脑中的肌动蛋白受体结合，从而发挥强大的作用，因此可以用作预防和治疗老年痴呆症，特别是阿尔茨海默病的有效成分。
• US5530138A
  申请人：——

  公开号：US5530138A

  公开（公告）日：1996-06-25
• Synthesis and Muscarinic Activity of a Series of Quinolines and Naphthalenes with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Toshinao USUI、Mitsuru OKA、Tsunemasa SUZUKI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1265

  日期：——

  synthesized a series of quinoline derivatives having a characteristic 1-azabicyclo[3.3.0]octane amine ring, and performed pharmacological evaluation of them. Acetylcholine esterase inhibitory activities of these derivatives were unexpectedly weak. Tests for central nervous muscarinic cholinergic receptor binding affinity indicated that these compounds had higher affinities to muscarinic M1 receptors than to

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。