4-(1-Chlorobut-3-enyl)benzonitrile | 1033605-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Chlorobut-3-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-chlorobut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 1033605-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: FGRWSIVSFVWLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-羟基-3-丁烯基)苯甲腈 在 indium(III) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(1-Chlorobut-3-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  意外的路易斯酸介导的 1-Arylbut-3-en-1-ols 与原甲酸三甲酯的反应 - 高烯丙基醚和氯化物的新合成

  摘要：

  1-Arylbut-3-en-1-ols 在路易斯酸如 InCl 3 、BiCl 3 、TiCl 4 或 BF 3 ·OEt 2 存在下与原甲酸三甲酯反应，以高产率提供高烯丙基醚或高烯丙基氯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042928

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Haloallylation of Aryl Aldehydes and Its Application to the Preparation of (E)-1,3-Dienes
  作者：George Kabalka、Michael Quinn、Min-Liang Yao、Li Yong

  DOI：10.1055/s-0031-1289304

  日期：2011.12

  In the presence of boron trihalides, aryl aldehydes couple readily with allylmetals to afford haloallylated products. The reactions tolerate a variety of functional groups. Simple aqueous workup of haloallylation reactions, followed by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, provides a straightforward route to synthetically useful (E)-1,3-dienes. The mild reaction conditions, readily available

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性