Tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate | 137858-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 137858-51-6
• 化学式: C₂₈H₃₇FN₆O₆
• 分子量: 572.637
• InChiKey: AVCHBSKOLOORBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到5-cyclopropyl-8-fluoro-2-(methylamino)-7-(1-piperazinyl)pyrimido[1,6-a]benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01
• Pyrimido[1,6-a]benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors
  作者：C. Hubschwerlen、P. Pflieger、J. L. Specklin、K. Gubernator、H. Gmuender、P. Angehrn、I. Kompis

  DOI：10.1021/jm00086a006

  日期：1992.4

  (1, A = N) 3-carboxylic acids are currently the only classes of clinically useful antibacterial agents exerting their activity by inhibiting the subunit A of DNA gyrase. Pyrimido[1,6-alpha]benzimidazoles 11 have been found to be a new class of inhibitors of this enzyme. The design, synthesis, and biological activity of these compounds are reported.

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。