1-cyclopropyl-5-flouro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazole acetamide | 139495-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-flouro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazole acetamide
• 英文别名: 2-[1-Cyclopropyl-5-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazol-2-yl]acetamide
• CAS: 139495-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₅O
• 分子量: 331.393
• InChiKey: CXXWBHZDLCZUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-flouro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazole acetamide 生成 N-(benzyloxy)-1-cyclopropyl-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazole acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及新颖的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式如下所示：其中取代基如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。这些产物对细菌的DNA-酶酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。

  公开号：

  US05283248A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-cyclopropyl-5-flouro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazole acetamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01
• Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283248A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to novel substituted pyrimidobenzimidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The products have an inhibitory action on the DNA-gyrase activity in bacteria. They can accordingly be used for the prevention or control of bacterial infections.

  本发明涉及新颖的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式如下所示：其中取代基如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。这些产物对细菌的DNA-酶酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。
• Pyrimido[1,6-a]benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors
  作者：C. Hubschwerlen、P. Pflieger、J. L. Specklin、K. Gubernator、H. Gmuender、P. Angehrn、I. Kompis

  DOI：10.1021/jm00086a006

  日期：1992.4

  (1, A = N) 3-carboxylic acids are currently the only classes of clinically useful antibacterial agents exerting their activity by inhibiting the subunit A of DNA gyrase. Pyrimido[1,6-alpha]benzimidazoles 11 have been found to be a new class of inhibitors of this enzyme. The design, synthesis, and biological activity of these compounds are reported.

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。