2-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-7-fluoroquinazolin-4(1H)-one | 1250263-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-7-fluoroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (R,R)-trans-2-[2-(N,N-dimethylamino)cyclohexylamino]-7-fluoroquinazolin-4-one；2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-7-fluoro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1250263-98-9
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₄O
• 分子量: 304.367
• InChiKey: WCLLPWDMTIKRJR-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 2-chloro-7-fluoro-3H-quinazolin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以34%的产率得到2-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-7-fluoroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有喹唑啉或苯并噻二嗪骨架的双功能氢键供体，用于不对称有机催化

  摘要：

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101338
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 2-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-7-fluoroquinazolin-4(1H)-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到di-tert-butyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING HETERO RING SKELETON, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE AFOREMENTIONED COMPOUND AS ASYMMETRIC CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP2418204B1

文献信息

• US8580804B2
  申请人：——

  公开号：US8580804B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• US9073823B2
  申请人：——

  公开号：US9073823B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Tsubasa Inokuma、Masaya Furukawa、Takuya Uno、Yusuke Suzuki、Kohzo Yoshida、Yoshiaki Yano、Katsumi Matsuzaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201101338

  日期：2011.9.5

  (HB)‐donor catalysts that bear a 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one or a 3‐aminobenzothiadiazine‐1,1‐dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB‐donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3‐dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96 % ee for 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one‐type

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。
• COMPOUND HAVING HETERO RING SKELETON, AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE AFOREMENTIONED COMPOUND AS ASYMMETRIC CATALYST
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2418204B1

  公开（公告）日：2013-07-24