7-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone | 72566-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 7-[3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；7-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-3,4-dihydrocarbostyril；7-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 72566-22-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: GTTWBLBQRGTZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 7-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到7-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-1-benzyl-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架作为潜在镇痛药的新型sigma-1受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成和σ-1受体（σ 1 R）拮抗剂一系列新的3,4-二氢-2（活性ħ）的报告-喹啉酮的衍生物。在豚鼠脑膜中，通过sigma-1和sigma-2受体结合测定法对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们得到了有希望的衍生物7-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）-1-（4-氟苄基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（35） 。具有最高的亲和力和选择性最高的化合物进一步成型，和化合物35具有对σ-1受体具有高结合常数（ķ我σ 1 ＝ 1.22nM）和高的sigma-1 / 2选择性（1066倍）。因此，被证明是sigma-1受体拮抗剂的化合物35成为最有趣的候选物。另外，化合物35在福尔马林试验中发挥剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物35可以是用于疼痛治疗的有效候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 生成 7-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  BANNO, KAZUO;FUJIOKA, TAKAFUMI;OSHIRO, YASUO;NAKAGAWA, KAZUYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BANNO, KAZUO;FUJIOKA, TAKAFUMI;KIKUCHI, TETSURO;OSHIRO, YASUO;HIYAMA, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4377-4388
  作者：BANNO, KAZUO、FUJIOKA, TAKAFUMI、KIKUCHI, TETSURO、OSHIRO, YASUO、HIYAMA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• US4734416A
  申请人：——

  公开号：US4734416A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4824840A
  申请人：——

  公开号：US4824840A

  公开（公告）日：1989-04-25