Tert-butyl-cyclooct-4-en-1-yloxy-dimethylsilane | 1116115-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-cyclooct-4-en-1-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 1116115-30-0；493007-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: QOWZRUBBBURAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-cyclooct-4-en-1-yloxy-dimethylsilane 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,4R,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-4-yl]oxy]silane 、 tert-butyl-dimethyl-[[(1R,4R,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  双环壬烯和反式环辛烯的遗传编码通过快速荧光 Diels-Alder 反应在体外和活哺乳动物细胞中进行位点特异性蛋白质标记

  摘要：

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2

  DOI：

  10.1021/ja302832g
• 作为产物：
  描述：

  9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl-cyclooct-4-en-1-yloxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双环壬烯和反式环辛烯的遗传编码通过快速荧光 Diels-Alder 反应在体外和活哺乳动物细胞中进行位点特异性蛋白质标记

  摘要：

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2

  DOI：

  10.1021/ja302832g