2-bromomethyl-7-methoxycarbonyl-1-azathoxanthone | 889879-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-7-methoxycarbonyl-1-azathoxanthone
• 英文别名: 2-bromomethyl-7-methoxycarbonyl-1-azathioxanthone；Methyl 2-(bromomethyl)-5-oxothiochromeno[2,3-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 889879-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 364.219
• InChiKey: MZNYLKVQWKHCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-7-methoxycarbonyl-1-azathoxanthone 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[(7-methoxycarbonyl-5-oxothiochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 2-bromomethyl-7-methoxycarbonyl-1-azathoxanthone
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k

文献信息

• Two-photon absorption and photoluminescence of europium based emissive probes for bioactive systems
  作者：Lars-Olof Pålsson、Robert Pal、Benjamin S. Murray、David Parker、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/b710717j

  日期：——

  Observation of two-photon excitation (760 nm) and emission of two responsive water soluble europium complexes is reported with cross-sections of up to 2 GM. Two-photon excitation spectra have also been measured, acquisition being achieved by the use of a cavity-dumped mode locked Ti-sapphire laser. Time-gated detection is used to differentiate the ligand fluorescence and metal centred emission in these europium complexes.

  报告中观测到了两种反应性水溶性铕络合物的双光子激发（760 纳米）和发射，横截面高达 2 GM。此外，还测量了双光子激发光谱，通过使用空腔倾销模式锁定钛蓝宝石激光器实现了采集。时间门控检测用于区分这些铕络合物中的配体荧光和金属中心发射。
• Critical evaluation of five emissive europium(iii) complexes as optical probes: correlation of cytotoxicity, anion and protein affinity with complex structure, stability and intracellular localisation profile
  作者：Benjamin S. Murray、Elizabeth J. New、Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1039/b803895c

  日期：——

  Five structurally related europium(iii) complexes of heptadentate macrocyclic ligands bearing azaxanthone or azathiaxanthone chromophores have been evaluated comparatively as responsive probes of the intracellular environment. Protein binding (HSA) and oxy-anion binding constants have been measured by titrimetric analysis, examining ratiometric emission changes for three examples, and systems exhibiting

  五个结构相关的带有氮杂蒽酮或氮杂噻吨酮生色团的七齿大环配体的（（iii）配合物已作为细胞内环境的响应探针进行了比较评估。已经通过滴定分析法，检查了三个示例的比例发射变化以及系统对柠檬酸或碳酸氢盐具有选择性的系统，测量了蛋白质结合（HSA）和氧阴离子结合常数。已经评估了每种配体和复合物的细胞毒性，并将其与竞争性水介质中观察到的化学稳定性相联系。L（2）的complex配合物是无毒的，在其发射光谱图中显示出很大的变化，以适应HCO（3）（-）（或柠檬酸盐）浓度的变化，从而可以进行比例分析，并且位于细胞线粒体中。