(S)-5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HATFFCWLBSQLDX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以281.4 g的产率得到(S)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-N-Boc-isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。以邻溴苯乙胺为原料在碱性环境下与氯甲酸苄基酯反应得到邻溴苯乙胺甲酸苄基酯，随后在酸催化下与乙醛酸环合反应，接着钯碳催化加氢脱除保护得到5‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑羧酸，最后通过诱导拆分和Boc保护得到(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸。本发明工艺操作简便稳定，产率较高，环境友好，原料价廉易得，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112724084B
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 在 D-酒石酸 、 溶剂黄146 、 正丁醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。以邻溴苯乙胺为原料在碱性环境下与氯甲酸苄基酯反应得到邻溴苯乙胺甲酸苄基酯，随后在酸催化下与乙醛酸环合反应，接着钯碳催化加氢脱除保护得到5‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑羧酸，最后通过诱导拆分和Boc保护得到(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸。本发明工艺操作简便稳定，产率较高，环境友好，原料价廉易得，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112724084B

文献信息

• [EN] BLOOD COAGULATION FACTOR XIA INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DU FACTEUR XIA DE COAGULATION SANGUINE<br/>[ZH] 凝血因子XIa抑制剂
  申请人：SHANGHAI JINGXIN BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2021136390A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  式I的凝血因子XIa抑制剂、包含其的药物组合物、其制备方法以及其在制备用于预防或治疗血栓和栓塞相关疾病的药物中的用途。
• 一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN112724084B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种合成(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。以邻溴苯乙胺为原料在碱性环境下与氯甲酸苄基酯反应得到邻溴苯乙胺甲酸苄基酯，随后在酸催化下与乙醛酸环合反应，接着钯碳催化加氢脱除保护得到5‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑羧酸，最后通过诱导拆分和Boc保护得到(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸。本发明工艺操作简便稳定，产率较高，环境友好，原料价廉易得，有利于工业化生产。