trans-[5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-nitrophenyl)]porphyrin | 142781-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: trans-[5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-nitrophenyl)]porphyrin
• 英文别名: trans-<5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-nitrophenyl)>porphyrin
• CAS: 142781-56-4
• 化学式: C₄₄H₃₀N₈O₄
• 分子量: 734.773
• InChiKey: ZFUMZUBAKPNUPX-VRDUDMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  195.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-nitrophenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三(4-硝基苯基)卟啉
  参考文献：
  名称：

  推挽卟啉作为非线性光学材料

  摘要：

  由于它们在光通信、数据存储和电光信号处理方面的潜在应用，具有非线性光学 (NLO) 特性的分子已被广泛研究。作为我们对卟啉和金属卟啉作为光响应和场响应材料的兴趣的一部分，我们合成了一系列包含供体和受体取代基的“推拉”卟啉，并研究了它们的 NLO 特性。先前有机系统中分子超极化的增强依赖于沿一维途径的供体受体相互作用。我们的卟啉化合物是二维供体-受体相互作用的原型。卟啉及其大型α-共轭系统提供了一种通用的合成基础，以产生有效的分子内电荷转移 (CT)。如图 1 所示，已经制备了以硝基 (n) 作为电子受体和氨基 (a) 作为电子供体的双官能化四芳基卟啉。H2(an3Por)、H2(cis-a2n2Por) 和 H2(a3nPor) 的合成不涉及多取代卟啉的传统交叉缩合：通常仅以低产率 (<5%) 分离。相反，H2(n4P04), H2(an3Por), H,(trans-a,n,Por),

  DOI：

  10.1021/ja00043a055

文献信息

• Synthesis and Characterization of Push-Pull Porphyrins
  作者：Chin-Ti Chen、Shih Jung Hsieh

  DOI：10.1002/jccs.199700005

  日期：1997.2

  AbstractA series of “push‐pull” porphyrins with 4‐nitrophenyl and 4‐aminophenyl substituents were synthesized and separated by flash column chromatographic techniques. They were fully characterized by elemental analysis, FAB‐MS, FTIR, UV‐visible, and 1H NMR spectroscopies. The unsymmetrical π‐electron distribution of the porphyrins caused by the donor (amino) and acceptor (nitro) substituents were investigated by 1H NMR technique. The pyrrole‐H resonance positions can be correlated to the Hammett σ constants of the substituents. Although with strong donor and acceptor substituents, UV‐visible spectra show the push‐pull porphyrins have rather weak solvatochromism and hence limited intramolecular charge‐transfer character.