(25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-oic acid | 1064192-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-oic acid
• 英文别名: (2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanoic acid
• CAS: 1064192-14-8
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si
• 分子量: 530.907
• InChiKey: PHGCQSWZWROBME-ZTQNDXIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-oic acid 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(25R)-3β-hydroxycholest-5-en-26-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (25R)-Dafachronic Acids and (25R)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077958
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3b-(tert-Butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-ol 在 重铬酸吡啶 、 sodium chlorite 作用下， 生成 (25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2024076657A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Arndt W. Schmidt、Gabriele Theumer、Tilo Krause、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b817358c

  日期：——

  We describe the stereoselective transformation of diosgenin (4a) to (25R)-Δ4-dafachronic acid (1a), (25R)-Δ7-dafachronic acid (2a), and (25R)-cholestenoic acid (3a), which represent potential ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Key-steps of our synthetic approach are a modified Clemmensen reduction of diosgenin (4a) and a double bond shift from the 5,6- to the 7,8-position. In the 25R-series, the Δ7-dafachronic acid 2a exhibits the highest hormonal activity.

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。