2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-7,20-diene | 356791-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-7,20-diene
• 英文别名: 2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicylo[12.12.1]heptacosaphan-7,20-diene；6,17,23,34-tetraoxa-47,50-diazaheptacyclo[16.16.12.436,45.05,35.022,46.039,49.042,48]pentaconta-1(35),2,4,11,18,20,22(46),28,36(50),37,39(49),40,42(48),43,45(47)-pentadecaene
• CAS: 356791-77-0
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₄
• 分子量: 668.876
• InChiKey: NNMFJJYTCPAYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-7,20-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.12.1]heptacosaphane
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068
• 作为产物：
  描述：

  1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲),2,9-二(2,6-二甲氧苯基)- 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,13,15,26-tetraoxa-1,14(1,3,2)-dibenzena-27(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.12.1]heptacosaphan-7,20-diene
  参考文献：
  名称：

  Concave 1,10-Phenanthrolines by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Ring-closing metathesis using Grubbs' catalyst has been applied to the synthesis of the concave 1,10-phenanthrolines 5. Instead of a kinetically controlled double macrocyclization of the tetraphenol precursor 2 by two equivalents of ditosylates or diiodides, the new three step synthesis separates the alkylation of 2 from the macrocyclization. After the tetraalkylation of 2, the resulting tetraalkene 3 is cyclized by metathesis under thermodynamic control to give the bimacrocycles 4 in up to 92% yield. Hydrogenation of the alkene double bonds gave the bimacrocycles 5 in considerably improved overall yields (for instance for 5b from 19 to 79%).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-2