7-benzylidene-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one | 78659-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-benzylidene-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one
• 英文别名: 7-benzylidene-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one；7-Benzylidene-3-phenyl-2,4-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one
• CAS: 78659-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: NHBNLSULIWRYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 7-benzylidene-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1'-methyl-3'',4'-diphenyl-3'',4''-dihydro-2''H-dispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',7''-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine]-2,6''(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成二螺并[oxindole-吡咯烷]-噻唑并[3,2-a] [1,3,5]三嗪

  摘要：

  从肌氨酸和异丁烯到7-芳基亚甲基-3-芳基-3,4-二氢-2 H-噻唑啉的脱羧途径产生的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成[3,2- a ] [1,3 ，5] triazin-6（7H）-ones以中等收率提供了新型双螺并[oxindole-吡咯烷]-噻唑并[3,2- a ] [1,3,5]三嗪。通过NMR，MS，IR和元素分析对产物的结构进行了确定和表征。实验结果表明，这种1,3-偶极环加成反应具有很高的立体选择性和区域选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.647
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-imino-5-benzylidenethiazolidin-4-one 、 苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以56%的产率得到7-benzylidene-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 40. 2-iminothiazolidin-4-one in the mannich reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503331

文献信息

• Anti-hepatitis-C virus activity and QSAR study of certain thiazolidinone and thiazolotriazine derivatives as potential NS5B polymerase inhibitors
  作者：Ghaneya S. Hassan、Hanan H. Georgey、Esraa Z. Mohammed、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111747

  日期：2019.12

  The present study reports on evaluation of anti-HCV activity and QSAR of certain arylidenethiazolidinone derivatives as potential inhibitors of HCV-NS5B polymerase. The pursued compounds involving, 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(a-f), 5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) and their rigid counterparts 5-arylidinethiazolotriazines 13-15(a-f), were synthesized

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50
• Heterophase N-aminomethylation of 5-arylidenepseudothiohydantoins by arylamines and aqueous formaldehyde in aromatic solvents: Effect of substituents in the heterocyclic substrate and the aryl amine on the efficiency of the process
  作者：S. M. Ramsh、N. L. Medvedskiy、S. O. Uryupov

  DOI：10.1007/s10593-006-0185-0

  日期：2006.7