N-(2-羟基苄基)-4-甲基苯甲酰胺 | 80311-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苄基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(Hydroxybenzyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 80311-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QVIZDWDZTXBZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到N-(4'-methylbenzoyl)-4-hydroxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾使苄基酰胺芳香羟基化

  摘要：

  在18冠6醚存在下，N-苄基酰胺与超氧化钾在苯中反应，生成邻羟基和对羟基羟基化产物。提出了该反应的机理，涉及超氧阴离子对酰胺羰基的亲核攻击和底物-超氧化物加合物从苄基亚甲基夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97990-6

文献信息

• GALLIANI, G.;RINDONE, B., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 12, 2313-2317
  作者：GALLIANI, G.、RINDONE, B.

  DOI：——

  日期：——
• PI3-KINASEN INHIBITOREN
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1802636B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• Aromatic hydroxylation of benzylamides by potassium superoxide
  作者：Guido Galliani、Bruno Rindone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97990-6

  日期：1981.1

  N-benzylamides react with potassium superoxide in benzene in presence of 18-crown-6 ether to give ortho and para hydroxylated products. A mechanism is proposed for this reaction, involving the nucleophilic attack of superoxide anion to amide carbonyl and hydrogen abstraction from benzyle methylene by the substrate-superoxide adduct.

  在18冠6醚存在下，N-苄基酰胺与超氧化钾在苯中反应，生成邻羟基和对羟基羟基化产物。提出了该反应的机理，涉及超氧阴离子对酰胺羰基的亲核攻击和底物-超氧化物加合物从苄基亚甲基夺氢。