2,3-dimethyl-8-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine | 85333-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-8-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-chloro-2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyrazine；8-chloro-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 85333-41-1
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: OKNZMFMNVDJVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-8-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 34.25h， 生成 2,3-dimethyl-8-((E)-phenylethenyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 3-溴-2-丁酮 生成 2,3-dimethyl-8-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 ENZYME
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150203498A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]-pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which may be useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-b]吡啶嗪和咪唑并[1,2-a]-吡嗪衍生物，这些衍生物是磷酸二酯酶10酶（PDE10）的抑制剂，可能用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢紊乱。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢紊乱和疾病。
• Heterocyclic compounds for inhibition of gastric acid secretion, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06518270B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I), in which the phenyl moiety is substituted with lower alkyl in 2- and 6-position, which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及公式（I）的杂环化合物，其中苯基部分在2-和6-位置上被低碳基置换，可以抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃肠炎症性疾病。
• Imidazo[1,2-a]pyrazines
  申请人：Schering Corp.

  公开号：US04507294A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  There are disclosed herein certain substituted imidazo[1,2-a]pyrazine compounds which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  本文披露了某些取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物，其在治疗消化性溃疡疾病方面具有用途。
• KAMINSKI, JAMES J.;PUCHALSKI, CHESTER;SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1686-1700
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、PUCHALSKI, CHESTER、SOLOMON, DANIEL M.、RIZVI, RAZIA K.、+

  DOI：——

  日期：——
• BRISTOL, J. A.;LOVEY, R. G.
  作者：BRISTOL, J. A.、LOVEY, R. G.

  DOI：——

  日期：——