phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]methanol | 40280-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 40280-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: LYJDWVXQYOZXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 苯甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]methanol 、 phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯碱催化剂由醛，烯胺和三氯硅烷合成γ-氨基醇

  摘要：

  醛，烯胺和三氯硅烷在路易斯碱催化剂（特别是氮）存在下的反应-甲基吡咯烷酮和DMF可提供具有高非对映选择性的γ-氨基醇。该方法包括在醛和烯胺之间形成C–C键，以及随后在分子内还原生成的亚胺离子中间体。在大多数情况下，仅生成一个非对映异构体，我们提出了亚胺离子中间体分子内还原的过渡态模型。由相应的酮和胺预先制得的烯胺无需纯化即可用于反应中。此外，尽管对映选择性适中，但是使用手性路易斯碱催化剂的对映选择性催化是可能的。当前的串联方法提供了第一种简洁的由醛和烯胺合成γ-氨基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.075

文献信息

• Synthesis of γ-amino alcohols from aldehydes, enamines, and trichlorosilane using Lewis base catalysts
  作者：Takeru Kashiwagi、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.075

  日期：2011.1

  intramolecular reduction of the iminium ion intermediate. Enamines, prepared beforehand from the corresponding ketone and amine, can be used in the reaction without purification. Furthermore, enantioselective catalysis using a chiral Lewis base catalyst is possible, although the enantioselectivity is modest. The current tandem method offers the first, concise synthetic method of γ-amino alcohols from aldehydes

  醛，烯胺和三氯硅烷在路易斯碱催化剂（特别是氮）存在下的反应-甲基吡咯烷酮和DMF可提供具有高非对映选择性的γ-氨基醇。该方法包括在醛和烯胺之间形成C–C键，以及随后在分子内还原生成的亚胺离子中间体。在大多数情况下，仅生成一个非对映异构体，我们提出了亚胺离子中间体分子内还原的过渡态模型。由相应的酮和胺预先制得的烯胺无需纯化即可用于反应中。此外，尽管对映选择性适中，但是使用手性路易斯碱催化剂的对映选择性催化是可能的。当前的串联方法提供了第一种简洁的由醛和烯胺合成γ-氨基醇的方法。