7-bromo-2-benzylidene-1-tetralone | 116047-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-2-benzylidene-1-tetralone
• 英文别名: 2-Benzylidene-7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-benzylidene-7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 116047-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: YCRZFEMZBMBFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-benzylidene-1-tetralone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2-methoxyethoxy)methyl 2,12-dibromo-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzanthracene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含活性位点功能分子镊子的合成与结构

  摘要：

  已经合成了一系列分子，其中一个官能团被掩埋在芳香键合裂缝中。这些被称为“分子镊子”的新型化合物在其裂缝中具有甲酯、羧酸或腈

  DOI：

  10.1021/ja00001a027

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Synthesis and structure of molecular tweezers containing active site functionality
  作者：Steven C. Zimmerman、Zijian Zeng、Weiming Wu、David E. Reichert

  DOI：10.1021/ja00001a027

  日期：1991.1

  A series of molecules has been synthetized in which a functional group is buried inside an aromatic binding cleft. These novel compounds, called «molecular tweezers», have a methyl ester, a carboxylic acid or a nitrile in their clefts

  已经合成了一系列分子，其中一个官能团被掩埋在芳香键合裂缝中。这些被称为“分子镊子”的新型化合物在其裂缝中具有甲酯、羧酸或腈