(+/-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nitrohex-1-ene | 1332717-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nitrohex-1-ene
• CAS: 1332717-45-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: MHEJAXVANYASRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nitrohex-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不饱和甲硅烷基硝酸酯的环化

  摘要：

  无环 δ,ɛ- 和 ɛ, ζ-不饱和甲硅烷基硝基酯的分子内偶极 [3+2]-环加成分别用于功能化环戊酮和环己酮的立体选择性合成。与 γ,δ-不饱和类似物的反应没有提供相应的环丁酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nitrohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  不饱和甲硅烷基硝酸酯的环化

  摘要：

  无环 δ,ɛ- 和 ɛ, ζ-不饱和甲硅烷基硝基酯的分子内偶极 [3+2]-环加成分别用于功能化环戊酮和环己酮的立体选择性合成。与 γ,δ-不饱和类似物的反应没有提供相应的环丁酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0494-x

文献信息

• Dehydration of β-nitro alcohols catalyzed by Bu2SnO
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova

  DOI：10.1007/s11172-011-0263-z

  日期：2011.8

  β-Nitro alcohols (nitro aldols) in boiling benzene in the presence of Bu2SnO (20–30 mol.%) under neutral conditions undergo dehydration leading to nitroalkenes.

  在中性条件下，β-硝基醇（硝基醛）在有 Bu2SnO（20-30 mol.%）存在的沸腾苯中发生脱水反应，生成硝基烯。
• Synthesis of substituted cyclopentanes based on intramolecular [3+2] cycloaddition of trimethylsilyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivatives
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、O. D. Osipova、A. N. Vinnikova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0052-8

  日期：2011.2

  A method for the stereoselective synthesis of substituted 4aS*,7aS*-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one, promising synthon of isoprostanes, has been developed based on the intramolecular dipolar [3+2] cycloaddition of silyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivative.

  基于生成的硝基甲硅烷的分子内偶极 [3+2] 环加成，开发了一种立体选择性合成取代的 4aS*,7aS*-六氢环戊二烯 [c]pyran-3(1H)-one 的方法，有前途的异前列腺素合成子来自 6-nitrohex-1-ene 衍生物。