{6-[(octadecylamino)carbonyl]-3-cyclohexenyl}methyl 4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {6-[(octadecylamino)carbonyl]-3-cyclohexenyl}methyl 4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate
• 英文别名: [6-(octadecylcarbamoyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl 4-methylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₉N₃O₃
• 分子量: 533.839
• InChiKey: AGPUAYUFLLQJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetate hydrochloride 、 {6-[(octadecylamino)carbonyl]-3-cyclohexenyl}methyl 4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate 在 乙醇乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以yielding the entitled compound (14.69 g) as white solid的产率得到{6-[(Octadecylamino)carbonyl]-3-cyclohexenyl}methyl 4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl] formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin

  摘要：

  以下为式（I）所表示的[6-(取代甲基)-3-环己烯基]甲酰胺衍生物或其盐，其中A和B中的一个是由R1表示的碳数为C10-30的烃基，另一个是—(CH2)n-NR2R3；Z是—O—、—OCO—、—OCONR6—或—NR6—；R2和R3分别表示氢、低碳基、苯基或苄基，或者一起表示具有3-7个成员的杂环；—NR5—(CH2)n-NR2R3或—NR6—(CH2)n-NR2R3可以是W组；—OCONR6—(CH2)n-NR2R3可以是—OCO—W，其中W的式为： 其中环E是包括两个氮原子的6或7个成员的杂环，R2是氢、低碳基、苯基或苄基；R4是卤素、低碳基、低酰基、硝基、氰基、低烷氧基、氨基甲酰基、低烷基甲酰基、低烷基氨基、低酰胺基、低烷氧基或低酰氧基；R5和R6中的每一个都是氢、低碳基、低酰基、低烷基甲酰基，或者是所述W组的一部分；m是0-2的整数；n是0-5的整数。该[6-(取代甲基)-3-环己烯基]甲酰胺衍生物或其盐具有优异的促进头发生长和再生的效果，适用于哺乳动物，特别是人类的脱发护理、改善或预防。

  公开号：

  US06174885B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 [6-(hydroxymethyl)-3-cyclohexenyl]-N-octadecylformamide 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {6-[(octadecylamino)carbonyl]-3-cyclohexenyl}methyl 4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl] formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin

  摘要：

  一种由以下化学式（I）表示的A［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐：其中A和B中的一个是由R1表示的C10-30的烃基，另一个是-（CH2）n-NR2R3；Z是-O-，-OCO-，-OCONR6-或-NR6-；R2和R3分别表示氢、低碳烷基、苯基或苄基，或者一起表示具有3-7个成员的杂环；-NR5-（CH2）n-NR2R3或-NR6-（CH2）n-NR2R3可以是W组，-OCONR6-（CH2）n-NR2R3可以是-OCO-W，其中W是以下公式：其中环E是包括两个氮原子的6或7个成员的杂环，R2是氢、低碳烷基、苯基或苄基；R4是卤素、低碳烷基、低酰基、硝基、氰基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基甲酰胺基、低烷氧基或低酰氧基；R5和R6中的每一个是氢、低碳烷基、低酰基、低烷基甲酰基，或者是所述W组的一部分；m是0-2的整数；n是0-5的整数。该［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐具有出色的促进头发生长和再生效果，可用于哺乳动物的头发护理、改善或预防脱发，尤其是人类。

  公开号：

  US06174885B1

文献信息

• 6- (Substituted-methyl) -3- cyclohexenyl formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0940390A1

  公开（公告）日：1999-09-08

  A [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl]formamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein one of A and B is a hydrocarbon group of C10-30 expressed by R1 and the other is - (CH)n-NR2R3; Z is -O-, -OCO-, -OCONR6- or -NR6-; R2 and R3 individually represent a hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl group, or together represent a heterocycle having 3-7 members; -NR5-(CH)n-NR2R3 or -NR6-(CH)n-NR2R3 may be Group W, and -OCONR6-(CH)n-NR2R3 may be -OCO-W, wherein W is a formula of: wherein ring E is a heterocycle of 6 or 7 members including two nitrogen atoms and R2 is a hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl group; R4 is a halogen, lower alkyl, lower acyl, nitro, cyano, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylamino, lower acylamino, lower alkoxy or lower acyloxy group; each of R5 and R6 is a hydrogen, lower alkyl, lower acyl, lower alkylcarbamoyl group, or a part of said Group W; m is an integer of 0-2; and n is an integer of 0-5. The [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl]formamide derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in human.

  一种[6-(取代-甲基)-3-环己烯基]甲酰胺衍生物或其盐，由下式(I)表示： 其中 A 和 B 中的一个是由 R1 表示的 C10-30 的烃基，另一个是-(CH)n-NR2R3；Z 是-O-、-OCO-、-OCONR6- 或-NR6-；R2 和 R3 分别代表氢、低级烷基、苯基或苄基，或共同代表具有 3-7 个成员的杂环；-NR5-(CH)n-NR2R3 或 -NR6-(CH)n-NR2R3 可以是 W 组，而 -OCONR6-(CH)n-NR2R3 可以是 -OCO-W，其中 W 的式子为： 其中环 E 是包括两个氮原子的 6 或 7 个成员的杂环，R2 是氢、低级烷基、苯基或苄基；R4 是卤素、低级烷基、低级酰基、硝基、氰基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、低级烷氨基、低级酰氨基、低级烷氧基或低级酰氧基；R5 和 R6 中的每一个是氢、低级烷基、低级酰基、低级烷基氨基甲酰基或所述 W 组的一部分；m 是 0-2 的整数；n 是 0-5 的整数。6-(取代-甲基)-3-环己烯基]甲酰胺衍生物或其盐具有良好的促进毛发生长和再生的效果，可用于护理、改善或预防哺乳动物，尤其是人类的脱发。
• [6-(Substituted-methyl)-3-cyclohexenyl]formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0940390B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6174885B1
  申请人：——

  公开号：US6174885B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl] formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US06174885B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  A [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl]formamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein one of A and B is a hydrocarbon group of C10-30 expressed by R1 and the other is—(CH2)n-NR2R3; Z is —O—, —OCO—, —OCONR6— or —NR6—; R2 and R3 individually represent a hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl group, or together represent a heterocycle having 3-7 members; —NR5—(CH2)n-NR2R3 or —NR6—(CH2)n-NR2R3 may be Group W, and —OCONR6—(CH2)n-NR2R3 may be —OCO—W, wherein W is a formula of: wherein ring E is a heterocycle of 6 or 7 members including two nitrogen atoms and R2 is a hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl group; R4 is a halogen, lower alkyl, lower acyl, nitro, cyano, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylamino, lower acylamino, lower alkoxy or lower acyloxy group; each of R5 and R6 is a hydrogen, lower alkyl, lower acyl, lower alkylcarbamoyl group, or a part of said Group W; m is an integer of 0-2; and n is an integer of 0-5. The [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl]formamide derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in human.

  一种由以下化学式（I）表示的A［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐：其中A和B中的一个是由R1表示的C10-30的烃基，另一个是-（CH2）n-NR2R3；Z是-O-，-OCO-，-OCONR6-或-NR6-；R2和R3分别表示氢、低碳烷基、苯基或苄基，或者一起表示具有3-7个成员的杂环；-NR5-（CH2）n-NR2R3或-NR6-（CH2）n-NR2R3可以是W组，-OCONR6-（CH2）n-NR2R3可以是-OCO-W，其中W是以下公式：其中环E是包括两个氮原子的6或7个成员的杂环，R2是氢、低碳烷基、苯基或苄基；R4是卤素、低碳烷基、低酰基、硝基、氰基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基甲酰胺基、低烷氧基或低酰氧基；R5和R6中的每一个是氢、低碳烷基、低酰基、低烷基甲酰基，或者是所述W组的一部分；m是0-2的整数；n是0-5的整数。该［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐具有出色的促进头发生长和再生效果，可用于哺乳动物的头发护理、改善或预防脱发，尤其是人类。