(1R,2R)-N,N'-bis[(-)-menthoxycarbonyl]-1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diamine | 850255-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis[(-)-menthoxycarbonyl]-1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-[(1R,2R)-1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 850255-03-7
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₈
• 分子量: 696.925
• InChiKey: NCYDRIVNXVEEEA-ZOYDNDJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis[(-)-menthoxycarbonyl]-1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3-trimethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiopure Fluorous 1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane

  摘要：

  制备了带有四个氟马尾辫、氟含量为62.2%的对映体纯氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。用(-)-氯甲酸薄荷酯拆分外消旋1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二胺，然后还原所得氨基甲酸酯，得到相应的对映体纯仲二胺。将氨基官能团保护为缩醛胺，然后裂解甲氧基部分，然后引入四个含氟马尾辫，水解后得到对映体纯含氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834953
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (1S,2S)-1,2-Bis-(3,5-dimethoxy-phenyl)-ethane-1,2-diamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis[(-)-menthoxycarbonyl]-1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiopure Fluorous 1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane

  摘要：

  制备了带有四个氟马尾辫、氟含量为62.2%的对映体纯氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。用(-)-氯甲酸薄荷酯拆分外消旋1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二胺，然后还原所得氨基甲酸酯，得到相应的对映体纯仲二胺。将氨基官能团保护为缩醛胺，然后裂解甲氧基部分，然后引入四个含氟马尾辫，水解后得到对映体纯含氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834953

文献信息

• Synthesis of an Enantiopure Fluorous 1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane
  作者：Denis Sinou、Jerome Bayardon

  DOI：10.1055/s-2004-834953

  日期：——

  Enantiopure fluorous 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine bearing four fluorous ponytails and having 62.2% fluorine content has been prepared. Resolution of racemic 1,2-bis(3,5-dimethoxy­phenyl)ethane-1,2-diamine with (-)-menthyl chloroformate followed by reduction of the obtained carbamate afforded the corresponding enantiopure secondary diamines. Protection of the amino function as an aminal, followed by the cleavage of the methoxy moiety and then the introduction of the four fluorous ponytails gave after hydrolysis the enantiopure fluorous 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine.

  制备了带有四个氟马尾辫、氟含量为62.2%的对映体纯氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。用(-)-氯甲酸薄荷酯拆分外消旋1,2-双(3,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二胺，然后还原所得氨基甲酸酯，得到相应的对映体纯仲二胺。将氨基官能团保护为缩醛胺，然后裂解甲氧基部分，然后引入四个含氟马尾辫，水解后得到对映体纯含氟1,2-二苯基-1,2-乙二胺。