1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol | 60544-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((3R,4R)-p-menth-1-en-3-yl)-[2]naphthol
• CAS: 60544-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: VUCQVPHMOGUGNT-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基-C(sp3)键的阻转异构：大麻二酚衍生物中化学驱动的旋转途径

  摘要：

  通过 VT-NMR 实验和 DFT 计算，研究了大麻二酚邻位 O取代的萘基环己烷和萘基环己烯氧化物衍生物中受限制的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 轴引起的构象行为。在 298 K 下获得势垒范围为 91.1 至 95.1 kJ mol -1的阻转异构化合物。定位了两种可能的过渡态（TS1 和 TS2），其中一种更稳定，具体取决于靠近单萜环的化学修饰。枢轴债券。对先前报道的带有相同O取代基的苯基衍生物的 TS 结构进行扩展分析，根据该系列得出了类似的旋转路径：通过芳基环己烯中的 TS1 和芳基环己烷中的 TS2。同样，芳基环己烯转化为两个系列都会通过减速来影响旋转速度，而芳基环的性质似乎对这种现象的影响非常小。

  DOI：

  10.1039/d3ob01617j
• 作为产物：
  描述：

  水芹烯 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于大麻二酚衍生物中的芳基C（sp3）键的分子内OH /π与CH / O H键相关的构象控制。

  摘要：

  大麻二酚衍生物的构象控制已通过NMR，XRD和DFT研究。它们关于芳基-C（sp3）键的轴向M和P构象的稳定是竞争分子内OH /π和CH / O H键的作用。在非极性溶剂和固态中，OH /π键是M构象的决定因素。在极性溶剂中，由于OH /π键的断裂，CH / O H键使平衡向P构象异构体移动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02484