(Z)-1,3-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-2,7(1H,6H)-dione | 1650570-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,3-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-2,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: (6Z)-1,3-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1H,6H)-dione；(11Z)-4,6-dimethyl-11-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)-3,7-diphenyl-10-thia-1,2,4,6,8-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-8-ene-5,12-dione
• CAS: 1650570-59-4
• 化学式: C₂₉H₂₄N₆O₃S
• 分子量: 536.614
• InChiKey: SVXIMYXNJTVBOR-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-2,7(1H,6H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[3,2-b]-稠合异构体的骨架重排合成7-oxindolylidene-3a,9a-二苯基咪唑并噻唑并[2,3-c][1,2,4]三嗪

  摘要：

  以前无法获得的 7-oxindolylidene-1,3-dimethyl-3a,9adiphenylimidazo[4,5- e ]thiazolo[2,3 - c ][1,2,4]triazines 通过骨架脒重排获得 63-90% 的产率用甲醇钠处理相应的咪唑并[4,5 -e ]噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三嗪中的噻唑三嗪体系。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.09.037
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-thioxo-4a,7a-diphenyloctahydro-6H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1,3-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （Z）-6-（2-氧代-2-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5-e]噻唑并[3,2]的非对映选择性合成‐b] ‐1,2,4‐三嗪‐2,7（1H，6H）‐二酮

  摘要：

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。

  DOI：

  10.1002/jhet.2008

文献信息

• Synthesis of novel spiro[indole-3,3′-pyrrolidin]-2(1H)-ones
  作者：G. A. Gazieva、N. G. Kolotyrkina、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-014-0449-2

  日期：2014.2

  Diastereoselective [3+2] cycloaddition of azomethine ylide to 1,3-dimethyl-6-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-[1,2,4]triazine-2,7(1H,6H)-dione yields hitherto unknown 1,1′,3-trimethyl-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydrodispiro(imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-6,3′-pyrrolidine-4′,3″-indole)-2,2″,7(1H,1″H)-triones.

  偶氮甲碱叶立德的非对映选择性 [3+2] 环加成反应生成 1,3-二甲基-6-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-3a,9a-diphenyl-3,3a,9 ,9a-四氢咪唑并[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-[1,2,4]三嗪-2,7(1H,6H)-二酮产生迄今未知的1,1',3-三甲基-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydrodispiro(imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-6,3'-pyrrolidine-4 ′,3″-吲哚)-2,2″,7(1H,1″H)-三酮。
• Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-6-(2-Oxo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-2,7(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Galina A. Gazieva、Ekaterina A. Shishkova、Ludmila B. Kulikova、Natal'ya G. Kolotyrkina、Natal'ya V. Sigay、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2008

  日期：2014.7

  Two efficient and diastereoselective procedures for the synthesis of (Z)‐6‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐3H‐indol‐3‐ylidene)‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐diones by aldol‐crotonic condensation of 1,3‐dimethyl‐3a,9a‐diphenyl‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐dione with isatins under acidic or basic catalysis are reported. Isomerization

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。
• Synthesis of 7-oxindolylidene-3a,9a-diphenylimidazothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazines by skeletal rearrangement of their [3,2-b]-fused isomers
  作者：Alexei N. Izmest'ev、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.037

  日期：2022.9

  Previously unavailable 7-oxindolylidene-1,3-dimethyl-3a,9adiphenylimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazines were obtained in 63–90% yields by skeletal amidine rearrangement of the thiazolo-triazine system in the corresponding imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines on treatment with sodium methoxide.

  以前无法获得的 7-oxindolylidene-1,3-dimethyl-3a,9adiphenylimidazo[4,5- e ]thiazolo[2,3 - c ][1,2,4]triazines 通过骨架脒重排获得 63-90% 的产率用甲醇钠处理相应的咪唑并[4,5 -e ]噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三嗪中的噻唑三嗪体系。