3-(4-chlorophenyl)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidothioic acid methyl ester | 656827-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidothioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidothioate
• CAS: 656827-49-5
• 化学式: C₂₄H₁₉ClF₃N₃O₂S₂
• 分子量: 538.014
• InChiKey: SXSUPFNIHPBGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidothioic acid methyl ester 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-3-(4-chlorophenyl)-N'-methyl-N-{[(4-trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学特性和新型的3,4-diarylpyrazolines作为有效和选择性CB（1）大麻素受体拮抗剂的分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，

  DOI：

  10.1021/jm031019q
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4- 苯基-4,5-二氢-1H-吡唑 、 [(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl]dithioimidocarbonic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-N-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学特性和新型的3,4-diarylpyrazolines作为有效和选择性CB（1）大麻素受体拮抗剂的分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，

  DOI：

  10.1021/jm031019q

文献信息

• Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Novel 3,4-Diarylpyrazolines as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Hein K. A. C. Coolen、Herman H. van Stuivenberg、Jessica A. R. Dijksman、Arnoud H. J. Herremans、Eric Ronken、Hiskias G. Keizer、Koos Tipker、Andrew C. McCreary、Willem Veerman、Henri C. Wals、Bob Stork、Peter C. Verveer、Arnold P. den Hartog、Natasja M. J. de Jong、Tiny J. P. Adolfs、Jan Hoogendoorn、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm031019q

  日期：2004.1.1

  novel 3,4-diarylpyrazolines was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The 3,4-diarylpyrazolines elicited potent in vitro CB(1) antagonistic activities and in general exhibited high CB(1) vs CB(2) receptor subtype selectivities. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities after oral dosing in both a CB agonist-induced blood pressure

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，