2-tert-butyl-7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one | 134312-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-[1,2]selenazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 134312-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OSe
• 分子量: 255.178
• InChiKey: YRKOMWQWKKQJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylseleno)nicotinic acid 在 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tert-butyl-7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ortholithiation As a Tool for the Synthesis of Ebselen Analogues

  摘要：

  Ortholithiation reactions are shown to be effective tools for the synthesis of Ebselen (N-phenyl-benzisoselenazolin-3-one) derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397919108020794

文献信息

• Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties
  作者：H. Wójtowicz、K. Kloc、I. Maliszewska、J. Młochowski、M. Piętka、E. Piasecki

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.003

  日期：2004.11

  The different analogues of ebselen-unsubstituted benzisoselenazol-3(2H)-one (2a) 2-pyridylbenzisoselenazol-3(2H)-ones (2b-h) and 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones (3a-j) were designed as new selenium-containing antiviral and antimicrobial agents and synthesized. Some of them were found in the antiviral assay in vitro to be strong inhibitors of cythopatic activity of herpes simplex virus type 1--HSV-1

  依伯硒烯未取代的苯并异硒唑-3（2H）-一个（2a）2-吡啶基苯并聚硒氮唑-3（2H）-一个（2b-h）和7-氮杂苯并石墨烯-3（2H）-一个（3a-j）的不同类似物是设计作为新型的含硒抗病毒和抗菌剂并合成。在体外抗病毒测定中发现其中一些是1型单纯疱疹病毒HSV-1（化合物2a，b，f，h，3a-j）和脑心肌炎病毒EMCCV（化合物2a，h，3a-f，k，l）。发现化合物2a，h和3a-e，j在体外对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌）具有明显的活性，其中一些抑制病原酵母（白色念珠菌）（3a，b）和丝状真菌（3a-e，f）。
• Synthesis of 7-Azabenzisoselenazol- 3(2H)-ones: A New Group of Selenium Containing Antimicrobials
  作者：Krystian Kloc、Irena Maliszewska、Jacek Młochowski

  DOI：10.1081/scc-120025191

  日期：2003.11

  A convenient, general method for synthesis of various 2-substituted 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones having pyridine ring condensed with selenazolone moiety is presented. It is based on the conversion of 2-chloronicotinic acid into 2-(chloroseleno)nicotinic acid chloride and its reaction with primary amines. The title compounds were found in the antimicrobial assay in vitro to be highly active against broad spectrum of bacteria and fungi.
• Ortholithiation As a Tool for the Synthesis of Ebselen Analogues
  作者：Christian Lambert、Marc Hilbert、Léon Christiaens、Norbert Dereu

  DOI：10.1080/00397919108020794

  日期：1991.1

  Ortholithiation reactions are shown to be effective tools for the synthesis of Ebselen (N-phenyl-benzisoselenazolin-3-one) derivatives.