4-(5-硝基苯并[b]噻吩-2-羰基)-1-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 1058149-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(5-硝基苯并[b]噻吩-2-羰基)-1-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)-1-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(5-nitro-1-benzothiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1058149-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 391.448
• InChiKey: NNCGVOMWIXAOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硝基苯并[b]噻吩-2-羰基)-1-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以58%的产率得到tert-butyl 4-(5-nitro-1,1-dioxidobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(5-硝基苯并[b]噻吩-2-羰基)-1-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024

文献信息

• Solvent-Free Microwave Synthesis of 3-(4-Benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-1-piperazinyl-1-benzo[b]thiophen-2-yl-1-propanones. New Hetero Bis-Ligands with Potential 5-HT1A Serotonergic Activity
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Johann Kosche C.、Nadia Ron H.、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Claudio Saitz B.、Ramiro Araya-Maturana、C. David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3987/com-08-11326

  日期：——

  A novel series of 2-benzothiophenealkylpiperazine derivatives 11 (a-d) with potential affinity at 5-HT1A serotonin receptors have been synthesized via solvent-free, microwave-promoted Michael addition of benzo[b]thiophene piperazine derivatives 6(a-c) to substituted benzo[b]thiophen-2-yl propenones 10(b,c).